Полиацетиленовые соединения растений семейства Asteraceae

Дмитрий Алексеевич Коновалов

Аннотация


Природными полиацетиленами принято называть соединения, содержащие в своей структуре 2 или более тройные связи. Более 1100 различных ацетиленов и биогенетически связанных веществ идентифицированы в растениях семейства Asteraceae. Некоторые трибы этого семейства отличается своим индивидуальным набором ацетиленовых метаболитов, что позволяет рассматривать эти соединения в качестве важных хемотаксономических маркеров. У полиацетиленовых соединений семейства Asteraceae обнаружена цитотоксическая, антимикробная, противовоспалительная, нейротоксическая, фототоксическая и некоторые другие виды активности. Информация об этом классе природных соединений особенно в отечественной научной литературе ограничена. Восполнить этот пробел в отношении полиацетиленов семейства Asteraceae — цель предлагаемого обзора.

Ключевые слова


полиацетилены; Asteraceae; биологическая активность; хемотаксономия

Полный текст:

PDF

Литература


L. P. Christensen, Rec. Res. Dev. Phytochemistry, 2, 227 – 257 (1998).

S. Lindstedt and G. Steen, Clin. Chem., 21(13), 1964 – 1969 (1975).

F. Bohlmann, T. Burkhardt, and C. Zdero, Naturally Occurring Acetylenes, London (1973), pp. 1 – 19.

L. P. Christensen and J. Lam, Phytochemistry, 29, 2753 – 2785 (1990).

L. P. Christensen and J. Lam, Phytochemistry, 30, 11 – 49 (1991).

L. P. Christensen and J. Lam, Phytochemistry, 30, 2453 – 2476 (1991).

L. P. Christensen, Phytochemistry, 31 (1), 7 – 49 (1992).

В. Ф. Кучеров, М. В. Мавров, А. Р. Держинский, Природные полиацетиленовые соединения, Москва (1972), сс. 14 – 56.

L. P. Christensen and K. Brandt, J. Pharm. Biomed. Anal., 41(3), 683 – 693 (2006).

R. E. Minto, B. J. Blacklock, Prog. Lipid Res., 47(4), 233 – 306 (2008).

S. H. Yim, H. J. Kim, and I. S. Lee, Arch. Pharm. Res., 26(2), 128 – 131 (2003).

H.-J. Jung, B.-S. Min, J.-Y. Park., et al., J. Nat. Prod., 65(6), 897 – 901 (2002).

P. Gonser, J. Jakupovic, G. Croua, et al., Phytochemistry, 29(12), 3940 – 3941 (1990).

Д. А. Коновалов, Растит. рес., 32(4), 84 – 98 (1996).

N. A. Sorensen, Proceed. Chem. Society, Marsh, pp. 98 – 100 (1961).

Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Asteraceae (Compositae), Санкт-Петербург (1993), сс. 7 – 207.

Aromatic Plants: Basic and Applied Aspects: Proceedings of an International Symposium on Aromatic Plants, Boston; London (1982), pp. 15 – 283.

H. Greger, Phytochemistry, 18(8), 1319 – 1322 (1979).

J. A. Marco, and O. Barbera, Studies in Natural Products Chemistry, Amsterdam (1990), pp. 201 – 264.

S. Huneck, F. Bohlmann, S. Banerjee, et al., Pharmazie, 40(5), 365 – 366 (1985).

D. A. Konovalov, O. A. Konovalova, and V. A. Chelombit’ko, Chem. Nat. Compounds, 28(1), 121 – 122 (1992).

F. Bohlmann, Ch. Arndt, H. Bornowski, et al., Chem. Ber., 95(6), 1315 – 1319 (1962).

В. П. Гольмов, Н. М. Афанасьев, Успехи химии, 27(7), 785 – 816 (1958).

F. Bohlmann, and H. Kapteyn, Chem. Ber., 100(6), 1927 – 1935 (1967).

F. Bohlmann, Planta Med., 12(3), 384 – 389 (1964).

F. Bohlmann, S. Köhn, and C. Arndt, Chem. Ber., 99, 3433 – 3436 (1966).

F. Bohlmann, and C. Zdero, Chem. Ber., 104(3), 961 – 963 (1971).

K. R. Downum, New Phytol., 122(3), 401 – 420 (1992).

M. Yamamoto, K. Ogawa, M. Morita, et al., Hepatology, 23(3), 552 – 559 (1996).

N. A. Spiridonov, D. A. Konovalov, and V. V. Arkhipov, Phytother. Res., 19, 428 – 432 (2005).

H. Greger, Planta Med., 50(5), 366 – 375 (1984).

B. Müller-Jakic, W. Breu, A. Pröbstle, et al., Planta Med., 60(1), 37 – 40 (1994).

N. Maass, J. Bauer, B. R. Paulicks, et al., J. Anim. Physiol. Anim. Nutr. (Berl), 89, 244 – 252 (2005).

J. W. Sease, L. Zechmeister, J. Am. Chem. Soc., 69, 270 – 273 (1947).

J. H. Uhlenbroek, and J. D. Bijloo, Recueil., 77, 1004 – 1009 (1958).

J. H. Uhlenbroek, and J. D. Bijloo, Recueil., 78, 382 – 390 (1959).

F. Bohlmann, C. Zdero, Phytochemistry, 18, 341 – 343 (1979).

F. Bohlmann, and C. Zdero, Chem. Ber., 109, 901 – 905 (1976).

N. A. Sorensen, The Biology and Chemistry of the Compositae, New York (1977), pp. 385 – 409.

F. Bohlmann, and C. Zdero, Thiophene and its Derivatives. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, New York (1985), pp. 261 – 323.

F. J. Gommers, and J. W. G. Geerlings, Nematologica, 19, 389 – 393 (1973).

G. F. Q. Chan, G. H. N. Towers, and J. C. Mitchell, Phytochemistry, 14, 2295 – 2296 (1975).

F. Daniels, J. Inves. Der., 44, 259 – 263 (1965).

T. Arnason, J. R. Stein, E. A. Graham, et al., Can. J. Bot., 59, 54 – 58 (1981).

G. H. N. Towers, Progress in Phytochemistry, New York (1980), pp. 183 – 202.

G. H. N. Towers, and C.-K. Wat, Rev. Latinamer. Quim., 9, 162 – 170 (1978).

L. Zechmeister, and J. W. Sease, J. Am. Chem. Soc., 69, 273 – 275 (1947).

F. Bohlmann, C. Zdero, Chem. Ber., 105, 1245 – 1257 (1972).

F. Bohlmann, C. Zdero, and M. Ahmed, Phytochemistry, 21, 1679 – 1691 (1982).

J. T. Mortensen, J. S. Sorensen, and N. A. Sorensen, Acta Chem. Scand., 18, 2392 – 2418 (1964).

S. M. Ellis, F. Balza, P. Constabel, et al., Light-Activated Pest Control, ACS Symposium Series 616, Washington, DC (1995), pp. 165 – 178.

F. Bohlmann, W. R. Abraham, R. M. King, et al., Phytochemistry, 20(4), 825 – 827 (1981).

N. A. Sorensen, Recent Advances in Phytochemistry, New York (1968), pp. 187 – 227.

E. G. Cosio, R. A. Norton, E. Towers, et al., J. Plant Physiol., 124(1 – 2), 155 – 164 (1986).

F. Bohlmann, and K. M. Kleine, Chem. Ber., 98 , 3081 – 3086 (1965).

C. P. Constabel, G. H. N. Towers, Phytochemistry, 28, 93 – 95 (1989).

J. Aihara, Bul. Chem. Soc. Japan, 63, 2899 – 2903 (1990).

C. P. Constabel, and G. H. N. Towers, Planta Med., 55, 35 – 37 (1989).

E. Rodriguez, M. Aregullin, T. Nishida, et al., Experientia, 41, 419 – 420 (1985).

F. Freeman, M. Aregullin, and E. Rodriguez, Reviews on Heteroatom Chemistry, Tokyo (1993), pp. 1 – 20.

E. Rodriguez, Biologically Active Natural Products Potential Use in Agriculture, ACS Symposium Series 380, Washington, DC (1988), pp. 432 – 437.

G. Guillet, B. J. R. Philogène, J. O’Meara, et al., Phytochemistry, 46(3), 495 – 498 (1997).

G. H. N. Towers, Z. Abramowski, A. J. Finlayson, et al., Planta Med., 51, 225 – 229 (1985).

J. B. Hudson, F. Balza, L. Harris, et al., Photochem. Photobiol., 57, 675 – 680 (1993).

J. B. Hudson, E. A. Graham, R. Fong, et al., Planta Med., 52, 51 – 54 (1986).

G. H. N. Towers, and D. E. Champagne, Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC), Bioactive Molecules, Amsterdam (1988), pp. 139 – 145.

C. Chin, E. R. H. Jones, V. Thaller, et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 152 – 154 (1965).

R. Hänsel, E.-M. Cybulski, B. Çubukçu, et al., Phytochemistry, 19(4), 639 – 644 (1980).

F. Bohlmann, N. Le Van, Phytochemistry, 17, 570 – 571 (1978).

F. Bohlmann, M. Ahmed, M. Grenz, et al., Phytochemistry, 22, 2858 – 2959 (1983).

F. Bohlmann, and C. Zdero, Chem. Ber., 103, 834 – 9841 (1970).

F. Balza, and G. H. N. Towers, Phytochemistry, 29, 2901 – 2904 (1990).

R. E. Atkinson, R. E. Curtis, and G. T. Phillips, J. Chem. Soc. (C), 1966, 1101 – 1103 (1966).

F. Bohlmann, and W.-R.СAbraham,СPhytochemistry18,С839С–С842С(1979).

Y. Y. Marchant, F. R. Ganders, C.-K. Wat, et al., Biochem. Syst. Ecol., 12(2), 167 – 178 (1984).

G. Romussi, and F. Pagani, Bul. Chim. Farm., 109(8), 467 – 475 (1970).

R. Bauer, K. Redl, and B. Davis, Phytochemistry, 31(6), 2035 – 2037 (1992).

D. M. Kaaiakamanu, and J. K. Akina, Hawaiian Herbs of Medicinal Value. Pacific Book House, Honolulu (1992), pp. 1 – 76.

K. Redl, W. Breu, B. Davis, et al., Planta Med., 60(1), 58 – 62 (1994).

R. L. C. Pereira, T. Ibrahim, L. Lucchetti, et al., Immunopharmacology, 43(1), 31 – 37 (1999).

J. H. Cano, and G. J. Volpato, Ethnopharmacol., 90(2 – 3), 293 – 316 (2004).

T. Rabe, J. van Staden, Ethnopharmacol., 56(1), 81 – 87 (1997).

M. G. L. Brandão, A. U. Krettli, L. S. R. Soares, et al., J. Ethnopharmacol., 57, 131 – 138 (1997).

L. Alvarez, S. Marquina, M. L. Villarreal, et al., Planta Med., 62(4), 355 – 357 (1996).

G. Rucker, S. Kehrbaum, H. Sakulas, et al., Planta Med., 58(3), 266 – 269 (1992).

S.-L. Chang, C. L.-T. Chang, Y.-M. Chiang, et al., Planta Med., 70(11), 1045 – 1051 (2004).

Y.-M. Chiang, C. L.-T. Chang, S.-L. Chang, et al., J. Ethnopharmacol., 110(3), 532 – 538 (2006).

C. L.-T. Chang, S.-L. Chang, Y.-M. Lee, et al., J. Immunol., 178(11), 6984 – 6993 (2007).

W. C. Wei, V. Staniforth, W. C. Yang, J. H. Sheu, et al., Planta Med., 74(9), 940 (2008).

N. Wang, X. Yao, R. Ishii, et al., Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 49(8), 938 – 942 (2001).

H.-X. Kuang, Y. Okada, and T. Okuyama, Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 52(4), 439 – 440 (2004).

H. Matsuura, T. Yoshihara, and A. Ichihara, Biosci. Biotech. Bioch., 57(9), 1492 – 1498 (1993).

Y. Shao, B.-N. Zhou, J.-H. Gao, et al., Phytochemistry, 38(3), 675 – 680 (1995).

C. Z. Wang, and D. Q. Yu, Phytochemistry, 48(4), 711 – 717 (1998).

N.-T. Dat, X.-F. Cai, Q. Shen, et al., Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 53(9), 1194 – 1196 (2005).

H.-J. Jung, B.-S. Min, J.-Y. Park, et al., J. Nat. Prod., 65(6), 897 – 901 (2002).

J. Kitajima, A. Kamoshita, T. Ishikawa, et al., Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 51(6), 673 – 678 (2003).

J. Kitajima, A. Kamoshita, T. Ishikawa, et al., Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 51(9), 1106 – 1108 (2003).

M. Stavri, C. H. J. Ford, F. Bucar, et al., Phytochemistry, 66(2), 233 – 239 (2005).

Y.-Z. Zhou, H.-Y. Ma, H. Chen, et al., Chem. Pharm. Bul. (Tokyo), 54(10), 1455 – 1456 (2006).

Y.-Q. Qiu, S.-H. Qi, S. Zhang, et al., Heterocycles, 75(7), 1757 – 1764 (2008).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-9-36-53

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru