Синтез и противовирусная активность этиловых эфиров 1,2-диметил-5-гидрокси-1Н-индол-3-карбоновых кислот и их производных

Александр Васильевич Иващенко, Павел Михайлович Яманушкин, Олег Дмитриевич Митькин, Владимир М. Кисиль, Олег М. Корзинов, Владимир Ю. Веденский, Ирина Анатольевна Ленева, Елена А. Буланова, Вадим Бычко, Андрей Александрович Иващенко, Илья Матусьевич Окунь, С. Поляк

Аннотация


Синтезированы новые замещенные этиловые эфиры 5-гидрокси-1,2-диметил-1Н-индол-3-карбоновых кислот и 7,8-диметил-1,2,3,7-тетрагидро[1,3]оксазино[5,6-e]индол-9- карбоновых кислот, в том числе аналоги арбидола, а также 6-гидрокси-1-метил-7-пири- дин-3-ил-4,5-дигидропирроло[4,3,2-de]изохинолин-3(1H)-оны и 1,4-диметил-7-пиридин- 3-ил-2-(фенилсульфонилметил)-1,4-дигидропирроло[4,3,2-de]изохинолин-3,6-дион. Изучена их противовирусная активность по отношению к вирусам А/Новая Каледония/20/99 (H1N1) гриппа, бычьей вирусной диареи (BVDV) и гепатита С (HCV). Установлено, что синтезированные соединения не обладают заметной активностью по отношению к указанным вирусам. Исключение составили лишь гидрохлориды этиловых эфиров 5-гидрокси-4-(диметиламинометил)-1-метил-6-пиридин-3-ил-2-(фенилсульфинилметил)-1H-ин- дол-3-карбоновой и 5-гидрокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-карбоновой кислот, показавшие микромолярную активность, соответственно EC50 = 6,6 и 9,8 mM по отношению к клеточной линии гепатомы человека (Huh7.3) с повышенной чувствительностью к заражению HCV (штамм JFH-1, генотип 2а).

Ключевые слова


5-гидрокси-индол-3-карбоновые; 1,2,3,7-тетрагидро[1,3]оксазино[5,6-e]индол-9-карбоновые; 4,5-дигидропирроло[4,3,2-de]изохинолин-3-он; 1,4-дигидропирроло[4,3,2-de]изохинолин-3,6-дион; противовирусная активность; вирус гриппа А/Новая Каледония/20/99 (H1N1);

Полный текст:

PDF

Литература


A. V. Ivachtchenko, P. M. Yamanushkin, O. D. Mitkin, and O. I. Kiselev, Mendeleev Commun., 20, 111 – 112 (2010).

А. В. Иващенко, П. М. Яманушкин, О. Д. Миткин и др., Хим.-фарм. журн., 45(5), 3 – 8 (2011).

А. Н. Гринев, С. В. Латыпова, М. Д. Машковский и др., Хим.-фарм. журн., 1(4), 9 – 12 (1967).

А. Н. Гринев, В. И. Шведов, Е. К. Панишева и др., Хим.-фарм. журн., 3(9), 9 – 13 (1969).

А. Н. Гринев, В. И. Шведов, Е. К. Панишева и др., Хим.-фарм. журн., 4(1), 26 – 32 (1970).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, А. А. Черкасова и др., Хим.-фарм. журн., 17(8), 940 – 946 (1983).

А. Н. Гринев, Л. С. Саркисова, В. М. Любчанская и др., Хим.-фарм. журн., 18(9), 1080 – 1082 (1984).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, А. А. Черкасова и др., Хим.-фарм. журн., 21(1), 52 – 55 (1987).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, А. А. Черкасова и др. Хим.-фарм. журн., 21(3), 332 – 335 (1987).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, И. С. Николаева и др., Хим.-фарм. журн., 21(5), 575 – 577 (1987).

E. K. Паничева, A. Н. Фомина, И. С. Николаева и др., Хим.-фарм. журн., 22(5), 565 – 569 (1988).

WO 1990 / 08135; Chem. Abstr., 114, 61925z (1990).

R. G. Glushkov, Drugs of the Future, 17(12), 1079 – 1081 (1992).

F. A. Trofimov, N. G. Tsyshkova, S. A. Zotova, A. N. Grinev, Pharm. Chem. J., 27(1), 75 – 76 (1993).

D. Wang, D. S. Yu, F. Qin, et al., Chinese Chem. Let., 15(1), 19 – 22 (2004).

Y. F. Zhao, J. H. Dong, P. Gong, Chinese Chem. Let., 15(9), 1039 – 1042 (2004).

S. A. Zotova, T. M. Korneeva, V. I. Shvedov, et al., Pharm. Chem. J., 29(1), 57 – 59 (1995).

M. J. Brooks, E. I. Burtseva, P. J. Ellery, et al., J. Med. Virol., 84(1), 170 – 181 (2012).

И. Т. Федякина, И. А. Ленева, С. С. Ямникова и др., Вопр. вирусол., 50(6), 32 – 35 (2005).

H. Chai, Y. Zhao, C. Zhao, P. Gong, Bioorg. Med. Chem., 14(4), 911 – 917 (2006).

Y. S. Boriskin, E.I. Pécheur, S. J. Polyak, Virol. J., 3, 56 – 62 (2006).

WO 2005 / 087729; Chem. Abstr., 143:326209 (2005).

M. J. Brooks, Studies with the antiviral drug arbidol [PhD thesis], RMIT University Melbourne, Australia

(2003).

I. A. Leneva, R. J. Russell, Y. S. Boriskin, A. J. Hay, Antiviral Res., 81, 132 – 140 (2009).

R. Littell, G. R. Allen Jr., J. Org. Chem., 3(5), 2064 – 2069 (1968).

C. А. Зотова, Т. М. Корнеева, В. И. Шведов и др., Хим.-фарм. журн., 29(1), 51 – 53 (1995).

M. R. Romero, M. A. Serrano, M. Vallejo, et al., Planta Med., 72(13), 1169 – 1174 (2006).

D. R. Hwang, Y. S. Wu, C. W. Chang, et al., Bioorg. Med. Chem., 14(1), 83 – 91 (2006).

R. Bartenschlager, T. Pietschmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102(28), 9739 – 9740 (2005).

J. Zhong, P. Gastaminza, G. Cheng, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102, 9294 – 9299 (2005).

T. Kato, T. Date, M. Miyamoto, et al., Gastroenterology, 125, 1808 – 1817 (2003).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2013-47-12-13-28

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru