Синтез и противогрибковая активность сульфидов, сульфоксидов, сульфонов на основе (1S)-(-)-β-пинена

В. В. Гаврилов, В. А. Старцева, Л. Е. Никитина, О. А. Лодочникова, О. И. Гнездилов, С. А. Лисовская, Н. И. Глушко, Е. Н. Климовицкий

Аннотация


Присоединением 2-меркаптоэтанола и метилового эфира меркаптоуксусной кислоты к двойной связи (1S)-(-)-β-пинена получены сульфиды пинанового ряда, имеющие цис-конфигурацию. При окислении сульфидов м-хлорнадбензойной кислотой выделены соответствующие сульфоксиды и сульфоны. Проведен скрининг антимикотической активности полученных соединений, исследована динамика изменения противогрибковых свойств в рядах сульфид-сульфоксид-сульфон.

Ключевые слова


сульфиды; сульфоксиды; сульфоны пинанового ряда; противогрибковая активность

Полный текст:

PDF

Литература


Патент РФ 2197994 (2003); РЖ Химия, 03.10-19О.325П (2003).

Патент Франции 9408130 (1996), РЖ Химия, 7О548 П (1999).

И. А. Вакуленко, В. А. Старцева, Л. Е. Никитина и др., Тез. докл. VI Всеросс. конф. «Химия и техн. раст. веществ», Сыктывкар (2006), с. 235.

Е. В. Сиразиева, В. А. Старцева, Л. Е. Никитина и др., Тез. докл. Межд. конф. «Орган. химия от Бутлерова и Бейльштейна до соврем», Санкт-Петербург (2006), с. 447.

Л. Е. Никитина, С. А. Диева, В. В. Племенков и др., Ж. общей химии, 71(8), 1233 - 1237 (2001).

M. E. Vargas-Diaz, S. Lagunas-Rivera, P. Joseph-Nathan, et al., Tetrahedron Lett., 46, 3297 - 3300 (2005).

D. J. Procter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 335 - 354 (2001).

Л. Е. Никитина, В. А. Старцева, С. А. Диева и др., Химия природн. соедин., 42(2), 178 - 181 (2006).

J. M. Coxon, G. J. Hydes, P. J. Steel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 8, 1351 - 1355 (1984).

D. A. Forsyth, S. Mahmound, B. C. Giessen, Org. Magn. Reson., 19(2), 89 - 90 (1982).

В. И. Лысенков, Т. И. Пекк, Е. Т. Липпмаа и др., Журн. орган. химии, 17(8), 1616 - 1625 (1981).

A. Gadras, J. Dunogues, R. Galas, et al., J. Org. Chem., 49, 442 - 444 (1984).

F. Chatzopoulos-Ouar and G. Descotes, J. Org. Chem., 49, 118 - 120 (1984).

А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Д. Риддик и др., Органические растворители, Изд-во ИЛ, Москва (1958).

Р. А. Аравийский, Н. Н. Климко, Н. В. Васильева, Диагностика микозов, Издательский дом СПбМАПО, Санкт-Петербург (2004), сс. 17 - 33.

Д. Саттон, А. Фотергилл, М. Ринальди, Определитель патогенных и условно патогенных грибов, Мир, Москва (2001).

Н. Б. Градова, Е. С. Бабусенко, И. Б. Горнова, Лабораторный практикум по общей микробиологии, ДеЛи принт, Москва (2004), сс. 111 - 113.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2010-44-3-17-20

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru