Синтез и пространственное строение этил-4-гидрокси-1-фенил-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксилата

Игорь Васильевич Украинец, Л. А. Петрушова, Г. Сим, Л. А. Гриневич

Аннотация


Дальневосточный государственный медицинский университет Обнаружено, что метил-4-гидрокси-1-фенил-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксилат способен вступать в реакцию переэтерификации уже при кристаллизации из этилового спирта, превращаясь при этом в соответствующий этиловый эфир. Изучены особенности пространственного строения полученного соединения. В частности, с помощью спектроскопии ЯМР 1H и рентгеноструктурного анализа установлено, что в растворе 1-N-фенильный заместитель расположен под углом около 60° к плоскости, образованной аминофенилкарбинольным фрагментом 2,1-бензотиазина, тогда как в кристалле за счет эффектов упаковки этот угол возрастает до 80°.

Ключевые слова


4-гидрокси-2,1-бензотиазины; переэтерификация; сложные эфиры; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova and S. P. Dzyubenko, Chem. Heterocycl. Compounds, 49(9), 1378 – 1383 (2013).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and G. Sim, Chem. Heterocycl. Compounds, 50(1), 103 – 110 (2014).

И. В. Украинец, Л. А. Петрушова, С. П. Дзюбенко, Журн. орган. фарм. химии, 12(2), 53 – 58 (2014).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and Liu Yangyang, Chem. Heterocycl. Compounds, 50(4), 564 – 572 (2014).

П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Химия, Москва (1991), сс. 266 – 268.

I. V. Ukrainets, L. V. Sidorenko, E. N. Svechnikova and O. V. Shishkin, Chem. Heterocycl. Compounds, 43(10), 1275 – 1279 (2007).

Х. Беккер, Г. Домшке, Э. Фангхенель и др., Органикум, Т. 2, Мир, Москва (1992), сс. 294 – 295.

К. Бюлер, Д. Пирсон, Органические синтезы, Ч. 2, Мир, Москва (1973), сс. 297 – 298.

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and Liu Yangyang, Chem. Heterocycl. Compounds, 50(7), 1047 – 1052 (2014).

Moon-Kook Jeon, Myung-Su Kim, Jeong-Jin Kwon, et al., Tetrahedron, 64(38), 9060 – 9072 (2008).

M. Shafiq, M. Zia-ur-Rehman, I. U. Khan, et al., J. Chil. Chem. Soc., 56(1), 527 – 531 (2011).

M. Shafiq, M. N. Tahir, W. T. A. Harrison, et al., Acta Crystallogr., E69, o165 (2013).

S. V. Shishkina, I. V. Ukrainets, and L. A. Petrushova, Acta Crystallogr., E69, o1698 (2013).

И. В. Украинец, Л. А. Петрушова, Н. Л. Березнякова, Хим.-фарм. журн., 49(8), 25 – 28 (2015); Chem. Pharm. J., 49(8), 519 – 522 (2015).

Ю. В. Зефиров, Кристаллография, 42(5), 936 – 958 (1997).

N. S. Zefirov, V. A. Palyulin, and E. E. Dashevskaya, J. Phys. Org. Chem., 3(3), 147 – 154 (1990).

H.-B. Burgi and J. D. Dunitz, Structure correlation, Vol. 2, VCH, Weinheim (1994), pp. 741 – 784.

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., A64, 112 – 122 (2008).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2017-51-6-44-47

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru