Синтез, противомикробная и противогрибковая активность циклопентеновых β,β'-трикетонов и их метиловых енольных эфиров

Аннотация

Осуществлены синтезы природного циклопентенового β,β'-трикетона - корусканона В - и его метилового енольного эфира - корусканона А - метаболитов высшего растения Piper coruscans, а также 19 их простейших аналогов. Изучено противомикробное действие полученных соединений в отношении грамположительных (Staphylococcus aureus ATCC 21027) и грамотрицательных (Escherichia coli ATCC 15034) бактерий, дрожжей (Sofale S-04 и Candida albicans КММ 455) и грибов (Aspergillus niger КММ 4634 и Fusarium oxysporum КММ 4639). Показано, что природа и число заместителей в положениях 4 и 5 пятичленного цикла, а также природа заместителя в положении 2 оказывают сильное влияние на уровень активности и спектр противомикробного действия изученных соединений. Свободные β,β'-трикетоны проявляют более сильное антибактериальное, а их метиловые енольные эфиры - антифунгальное действие. Обнаружено, что корусканон А и 2-(1-метоксиэтилиден)-4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-дион столь же активны и обладают таким же широким спектром действия, как и препарат сравнения нитрофунгин.