Синтез, анальгетическая, антигельминтная и инсектицидная активность хлоридов 3,3-диалкил-1-(2-фениламино-2-тиоксоэтил)-3,4-дигидроизохинолиния

Александр Георгиевич Михайловский, Алексей Сергеевич Юсов, Рамиз Рагибович Махмудов, Алла Валентиновна Старкова, Ирина Павловна Рудакова

Аннотация


Реакцией 1-метил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов с фенилизотиоцианатом синтезированы енаминотиоамиды ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. Обработка полученных енаминов HCl даёт хлориды 3,3-диалкил-1-(2-фениламино-2-тиоксоэтил)-3,4-дигидроизохинолиния. Аналогично синтезированы производные бензо[f]изохинолина. Все гидрохлориды показали анальгетический эффект по тесту «горячей пластинки» на уровне метамизола натрия, наиболее активными оказались изохинолины с 6- и 7-алкоксигруппами. Наибольший уровень антигельминтной и инсектицидной активности показал тиоамид, содержащий в структуре бензо[f]изохинолин и спиро-циклопентановый фрагмент, активность этого гидрохлорида близка левамизолу и диазинону.

Ключевые слова


реакция; хлориды; бензо[f]изохинолины; анальгетический эффект на уровне метамизола натрия; антигельминтная и инсектицидная активность, близкая левамизолу и диазинону

Полный текст:

PDF

Литература


Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев, В. А. Сафин и др., Хим.-фарм. журн., 36(2), 19 – 23 (2002); Pharm. Chem. J., 36(2), 18 – 22 (2002).

В. А. Глушков, Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев и др., Хим.-фарм. журн., 39(10), 27 – 29 (2005); Pharm. Chem. J., 39(10), 533 – 536 (2005).

Ю. Б. Вихарев, Ю. В. Шкляев, Л. В. Аникина, и др., Хим.-фарм. журн., 39(8), 13 – 15 (2005); Pharm. Chem. J., 39(8), 405 – 408 (2005).

Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев, А. А. Горбунов, Ю. В. Шкляев, Хим.-фарм. журн., 47(8), 23 – 25 (2013); Pharm. Chem. J., 47(8), 419 – 421 (2013).

О. В. Сурикова, Е. С. Лиманский, Г. А., Александрова и др., Хим.-фарм. журн., 47(4), 20 – 23 (2013); Pharm. Chem. J., 47(4), 198 – 201 (2013).

О. В. Сурикова, А. С. Юсов, Р. Р. Махмудов, А. Г. Михайловский, Хим.-фарм. журн., 51(1), 20 – 22 (2017); Pharm. Chem. J., 51(1), 22 – 25 (2017).

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Б. Я. Сыропятов, М. И. Вахрин, Хим.-фарм. журн., 48(10), 33 – 36 (2014); Pharm. Chem. J., 48(10), 665 – 668 (2015).

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Б. Я. Сыропятов, А. С. Юсов, Хим.-фарм. журн., 50(12), 22 – 25 (2016); Pharm. Chem. J., 50(12), 794 – 797 (2017).

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Б. Я. Сыропятов, и др., Хим.-фарм. журн., 51(1), 23 – 25 (2017); Pharm. Chem. J., 51(1), 22 – 25 (2017).

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Б. Я. Сыропятов, Ж. орган. химии, 50(9), 1323 – 1327 (2017).

И. А. Архипов, Антигельминтики: фармакология и применение, Медицина, Москва (2009).

М. М. Ганиев, В. Д. Недорезков, Химические средства защиты растений, Лань, Санкт-Петербург (2013).

В. С. Шкляев, Б. Б. Александров, М. С. Гаврилов и др., Химия гетероцикл. соедин., 11, 1560 (1983).

Р. З. Даутова, В. С. Шкляев, Б. Я. Сыропятов, А. Г. Михайловский, Хим.-фарм. журн., 23(2), 172 – 176 (1989); Pharm. Chem. J., 23(2), 133 – 136 (1989).

Б. Б. Александров, В. С. Шкляев, Ю. В. Шкляев, Химия гетероцикл. соедин., 3, 375 – 376 (1992).

N. B. Eddy, D. Leimbach, J. Pharmacol. Exp. Ther., 107(3), 385 – 393 (1953).

В. Э. Колла, Б. Я. Сыропятов, Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных, Медицина, Москва (1998), с. 14.

Я. А. Сигидин, Г. Я. Шварц, А. П. Арзамасцев, С. С. Либерман, Лекарственная терапия воспалительного процесса: экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов, Медицина, Москва (1988).

Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, Р. У. Хабриев (ред.), Москва (2005), с. 829.

М. Л. Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Медицинская литература, Ленинград (1963), сс. 81 – 106.

М. П. Николаев, Экспериментальные основы фармакологии и токсикологии, МЕДГИЗ, Москва (1941).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-8-36-40

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru