Синтез конъюгатов глицирризиновой кислоты с s-бензил-L-цистеином и их противовирусная активность

Лидия Ашрафовна Балтина, Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина (мл.), О. А. Плясунова

Аннотация


Предложен новый способ синтеза конъюгатов глицирризиновой кислоты (ГК) с S-бензил-L-цистеином с использованием 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида. Установлено, что 3-О-{2-О-[N-(β-D-глюкопиранозилуроноил)-L-цистеин-S-бензил]-N-(β-D-глюкопиранозилуроноил)-L-цистеин-S-бензил}-(3β,20β)-11-оксо-30-(N-карбонил-L- цистеин-S-бензил)-30-норолеан-12-ен превосходит ГК по ингибированию накопления вирусоспецифического белка р24 (вирусного антигена) ВИЧ-1 в культуре клеток МТ-4 (IC50 3 мкг/мл, SI 90) и является в 50 – 55 раз менее токсичным веществом для клеток, чем азидотимидин.

Ключевые слова


глицирризиновая кислота; S-бензил-L-цистеин; конъюгаты; синтез; анти-ВИЧ-активность

Полный текст:

PDF

Литература


S. I. Hay, A. A. Abajobir, K. H. Abate, et al., Lancet, 390, 1260 – 1344 (2017).

C. A. Daep, J. L. Muñoz-Jordán, E. A. Eugenin, J. Neurovirol., 20, 539 – 560 (2014).

E. De Clercq, G. Li, Clin. Microbiol. Rev., 29, 695 – 747 (2016).

J. P. Martinez, F. Sasse, M. Bronstrup, et al., Nat. Prod. Rep., 32, 29 – 48 (2015).

A. E. D. Bekhit, A. A. Bekhit, Studies Nat. Prod. Chem., 42, 195 – 228 (2014).

R. Pompei, S. Laconi, A. Ingianni, Mini-Rev. Med. Chem., 9, 996 – 1001 (2009).

Л. А. Балтина, Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина (мл.) и др., Хим.-фарм. журн., 43(10), 3 – 12 (2009).@@Pharm. Chem. J., 43(10), 539 – 548 (2009).

Z.-G. Sun, T.-T. Zhao, N. Lu, et al., Mini-Rev. Med. Chem., 19(10), 826 – 832 (2019).

M. Ito, H. Nakashima, M. Baba, et al., Antiviral Res., 7, 127 – 137 (1987).

M. Ito, A. Sato, K. Hirabayashi, et al., Antiviral Res., 10, 289 – 298 (1988).

A. J. Vlietinck, T. De Bruyne, S. Apers, et al., Planta Medica, 64, 97 – 109 (1998).

T. Hattori, S. Ikumatsu, A. Koivo, et al., Antiviral Res., 11, 255 – 261 (1989).

О. А. Плясунова, И. Н. Егоричева, Н. В. Федюк и др., Вопросы вирусол., № 5 – 6, 235 – 238 (1992).

О. А. Плясунова, Т. В. Ильина, Я. Ю. Киселева и др., Вестник РАМН, № 11, 42 – 46 (2004).

L. A. Baltina, jr., R. M. Kondratenko, L. A. Baltina, et al., Russ. J. Bioorg. Chem., 35(4), 510 – 517 (2009).

L. A. Baltina, jr., E. S. Chistoedova, L. A. Baltina, et al., Chem. Nat. Compd., 48(2), 262 – 266 (2012).

G. Hoever, L. A. Baltina, M. Michaelis, et al., J. Med. Chem., 48, 1256 – 1259 (2005).

J. C. Lin, J. M. Cherng, M. S. Hung, et al., Antiviral Res., 79, 6 – 11 (2008).

L. A. Baltina, V. V. Zarubaev, L. A. Baltina, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 25, 1742 – 1746 (2015).

R. M. Kondratenko, L. A. Baltina, E. V. Vasil’eva, et al., Rus. J. Bioorg. Chem., 30(1), 53 – 50 (2004).

L. A. Baltina, S. A. Ryzhova, E. V. Vasil’eva, et al., Rus. J. Bioorg. Chem., 20(1), 40 – 46 (1994).

L. A. Baltina, jr., A. I. Fairushina, L. A. Baltina, Rus. J. Gen. Chem., 85, 2735 – 2738 (2015).

Э. Гросс, И. Майенхофер, Дж. Джоунс, М. Бодански, Д. Рич, Ж. Сингх, Д. Кемп, Пептиды. Основные методы образования пептидных связей, Мир, Москва (1983).

L. A. Baltina, jr., A. I. Fairushina, L. A. Baltina, Rus. J. Gen. Chem., 86(4), 826 – 829 (2016).

Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина, С. Р. Мустафина и др., Хим.-фарм. журн., 35(2), 39 – 42 (2001).@@Pharm. Chem. J., 35(2), 101 – 104 (2001).

A. Гордон, Р. Форд, Спутник химика, Мир, Москва (1976).

E. De Clerq, Trends Pharmacol. Sci, 8, 339 – 345 (1987).

О. А. Плясунова, Дис. канд. биол. наук в форме научного доклада, Кольцово (1992).

Л. А. Балтина (мл.), О. В. Столярова, Р. М. Кондратенко и др., Хим.-фарм. журн., 48(7), 21 – 25 (2014).@@Pharm. Chem. J., 48(7), 439 – 443 (2014).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-3-15-18

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru