Синтез, противоопухолевые и антибактериальные свойства производных 3-бензил-спиро[бензо[h]-хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-она

Ашот Ишханович Маркосян, Ани Сережаевна Айвазян, Сирануш Амбарцумовна Габриелян, Сурик Сергеевич Мамян, Флора Гайковна Арсенян, Асмик Генриковна Сафарян, Анаит Сааковна Аракелян

Аннотация


Взаимодействием этил 4’-амино-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилата с бензилизотиоцианатом с последующей циклизацией промежуточно образовавшейся тиомочевины разработан метод синтеза 3-бензил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-она. Последний в присутствии щелочи алкилирован в 2-алкилтиозамещённые 3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-оны. Изучены противоопухолевые (в отношении асцитной карциномы Эрлиха и саркомы 180) и антибактериальные свойства синтезированных соединений. В качестве тест-объектов использованы грамположительные (St. aureus 200p и 1) и грамотрицательные микроорганизмы (Sh. flexneri 6858 и E. coli 0-55).

Ключевые слова


аминоэфир; циклизация; бензо[h]хиназолин; противоопухолевая активность; саркома 180; антибактериальная активность

Полный текст:

PDF

Литература


H. K. Maurya, M. Hasanain, S. Singh, et al., RSC Advances, 22(6), 18607 – 18618 (2016).

L. Wu, Ch. Zhang, RSC Advances, 34(6), 287555 – 28562 (2016).

A. K. Keshari, A. K. Singh, V. Raj, et al., Drug Des. Devel. Ther., 11, 623 – 1642 (2017).

A. K. Keshari, A. K. Singh, U. Kumar, et al., Drug Des. Devel. Ther., 11, 2981 – 2995 (2017).

L. Wu, Ch. Zhang, W. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23(17), 5002 – 5005 (2013).

H. Ohtomo, T. Tagata, K. Sasaki, et al., Tetrahedron, 63(51), 12541 – 12546 (2007).

N. Sati, S. Kumar, M. S. M Rawat, Ind. J. Pharm. Sci., 71(5), 572 – 575 (2009).

Y. A. Mohamed, A. G. Amr, S. F. Mohamed, et al., J. Chem. Sci., 124(3), 693 – 702 (2012).

M. Sahoo, L. Jena, http://pubmedcentralcanada.ca/pmcc/solr?term=author:(Sangeeta%20Daf)S. Daf, http://pubmedcentralcanada.ca/pmcc/solr?term=author:(Satish%20Kumar) S. Kumar, Genomics Inform., 14 (3), 104 – 111 (2016).

R. Gupta, R. P. Chaudhary, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 187(6), 735 – 742 (2012).

R. Gali, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X14007549-!J. Banothu, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X14007549-!M. Porika, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 24(17), 4239 – 4242 (2014).

S. M. Gomha, E. M. H. Abbas, T. Farghaly, J. Het. Chem., 54, 10 – 17 (2017).

M. Y. Ebied, W. A. Zaghary, K. M. Amin1, et al., J. Adv. Pharm. Res., 1(4), 216 – 227 (2017).

C. Brullo, M. Rocca, P. Foss, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 22(2), 1125 – 1129 (2012).

H. K. Maurya, R. Vema, S. Alam, et al., Bioorg Med. Chem. Lett., 23(21), 5844 – 5849 (2013).

M. Y. Ebied, W. A. Zaghary, K. M. Amin, et al., J. Adv. Pharm. Res., 1(4), 216 – 227 (2017).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, S. H. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 30(2), 39 – 42 (2018).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, A. S. Avazyan, et al., Chem. J. Armenia, 71(4), 596 – 608 (2018).

Н. П. Григорян, А. И. Маркосян, Р. Г. Пароникян и др., Хим.-фарм. журн., 51(8), 3 – 8 (2017).

А. И. Маркосян, А. С. Айвазян, С. А. Габриелян и др., Хим.-фарм. журн., 54(5), 21 – 25 (2020).

A. I. Markosyan, A. S. Ayvazyan, S. H. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 2020, 34(1), p. 22 – 27 (2020).

Н. П. Григорян, А. И. Маркосян, А. С. Григорян, Хим. журн. Армении, 73(1), 74 – 82 (2020).

A. I. Markosyan, S. V. Dilanyan, S. H. S. S. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 27(2), 23 – 27 (2016).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, A. S. Ayvazyan, et al., Chem. J. Armenia, 71(4), 596 – 608 (2018).

З. П. Софьина, А. Б. Сыркин, А. Голдин и др., Экспериментальная оценка противоопухолевых веществ в СССР и США, Медицина, Москва (1980).

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Под ред. А. Н. Миронова, Медицина, Москва (2012), сс. 509 – 524.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-2-24-28

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru