Синтез и антибактериальная активность 1,2,3,4-тетрагидро- и пиридо[1,2-a]бензимидазолов

Роман С. Бегунов, Юлия В. Зайцева, Александр А. Соколов, Дмитрий О. Егоров, Сергей И. Филимонов

Аннотация


Исследование посвящено синтезу серии различных 1,2,3,4-тетрагидро- и пиридо[1,2-a]бензимидазолов и оценке их антибактериальной активности in vitro в отношении грамположительных (Bacillus cereus) и грамотрицательных (Escherichia coli AB1157, Pseudomonas aeruginosa PAO1) бактерий. Наиболее эффективными в отношении штамма Bacillus cereus оказались пиридо[1,2-a]бензимидазолы, в то время как их 1,2,3,4-тетрагидропроизводные в большей степени ингибировали рост грамотрицательных (Escherichia coli AB1157) бактерий. Антибактериальная активность 2,4-диметил-7,8-динитропиридо[1,2-a]бензимидазола была сопоставима или превышала эффективность коммерческих препаратов тетрациклина, канамицина, левомицетина, эритромицина. С помощью генотоксикологического теста (Allium test) изучены митозмодифицирующее и мутагенное действие ряда конденсированных азагетероциклов, обладающих выраженным антибактериальным эффектом. На основании выявленной антибактериальной активности некоторых из изученных конденсированных производных бензимидазола с узловым атомом азота, а также низкой токсичности подобных азагетероциклов сделан вывод о перспективности дальнейшего поиска новых антибиотиков среди соединений этого класса.

Ключевые слова


пиридо[1,2-a]бензимидазолы; 1,2,3,4-тетрагидропиридо[1,2-a]бензимидазолы; антибактериальная активность; митотический и фазные индексы; ана-телофазный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


A. Asadi, S. Razavi, M. Talebi, et al., Infection, 47, 13 – 23 (2019).

M. I. Hutchings, A. W. Truman, B. Wilkinson, Curr. Opinion in Microbiol., 51, 72 – 80 (2019).

C. Ghosh, P. Sarkar, R. Issa, et al., Trends in Microbiol., 27, 323 – 338 (2019).

F. S. G. Soliman, S. M. Rida, El-Sayed A. M. Badawy, et al., Arch. Pharm., 317, 951 – 958 (1984).

M. Pieroni, S. K. Tipparaju, S. Lun, et al., ChemMedChem, 6, 334 – 342 (2011).

C. B. Sangani, H. H. Jardosh, M. P. Patel, et al., Med. Chem. Res., 22, 3035 – 3047 (2013).

H. H. Jardosh, C. B. Sangani, M. P. Patel, et al., Chin. Chem. Lett., 24, 123 – 126 (2013).

H. G. Kathrotiya, M. Patel, J. Chem. Sci., 125, 993 – 1001 (2013).

S. K. Patil, S. A. Nirmalkar, H. P. Deokar, Der Pharma Chemica, 9, 84 – 88 (2017).

Патент РФ № 2394824; опубл. 20.07.2010, Бюл. № 20.

R. S. Begunov, V. O. Sakulina, M. A. Syroeshki, et al., Mendeleev Commun., 30, 633 – 635 (2020).

R. S. Begunov, A. A. Sokolov, V. O. Belova, et al., Tetrahedron Lett., 56, 5701 – 5704 (2015).

Р. С. Бегунов, А. А. Соколов, С. И. Филимонов, Журн. орг. химии, 56, 1222 – 1232 (2020).

Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам, методические указания, Федеральный центр Госсанэпиднадзора Минздрава России, Москва (2004), сс. 7 – 20.

Р. С. Бегунов, А. А. Соколов, Т. В. Шебунина и др., Токсикол. вестник, 131(2), 35 – 39 (2015).

S. Lv, X. Han, J.-Y. Wang, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 59, 11583 – 11590 (2020).

А. А. Соколов, М. А. Сыроешкин, В. Н. Солкан и др., Изв. АН. Сер. хим., № 2, 372 – 380 (2014).

Р. С. Бегунов, А. А. Соколов, Т. В. Шебунина, Журн. орг. химии, 49, 789 – 791 (2013).

Г. А. Рызванович, Р. С. Бегунов, О. А. Рачинская и др., Хим.-фарм. журн., 45(3), 13 – 15 (2011)@@Pharm. Chem. J., 45(3), 141 – 143 (2011).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-1-25-31

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru