Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Синтез и оценка антимикробной активности катионных амфифилов на основе бивалентных производных диэтилентриамина

Мария Константиновна Гусева, Ульяна Александровна Буданова, Юрий Львович Себякин

Аннотация


Проведен расчет значений гидрофильно-липофильного баланса (ГЛБ) различных аминокислотных производных диэтилентриамина. Среди сформированной библиотеки выбраны образцы, показатель ГЛБ которых входит в интервал проявления потенциальной антимикробной активности. Разработана схема и осуществлен синтез катионных амфифилов, содержащих остатки ароматических (L-Phe, L-Trp) и алифатических (гамма-аминомасляная кислота, ГАМК) аминокислот. Изучение антибактериальной активности проводили на линии грамположительных B. subtilis 534 и грамотрицательных E. coli М17 бактерий методом серийных микроразбавлений. Наиболее активным был образец с остатком ГАМК и «удлиненным» производным диэтилентриамина с алкильными цепями С12.

Ключевые слова


катионные амфифилы; производные диэтилентриамина; антибактериальная активность

Полный текст:

PDF

Литература


С. Ghosh, G. B. Manjunath, P. Akkapeddi, et al., J. Med. Chem., 57(4), 1428 – 1436 (2014); doi: 10.1021/jm401680a. Epub 2014 Feb 14.

C. Willyard, Nature, 543, 15(2017); doi: 10.1038/nature.2017.21550.

M. Wang, X. Feng, R. Gao, et al., J. Med. Chem., 64(14), 9894 – 9905 (2021); doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00312.

N. Frederiksen, S. Louka, C. Mudaliar, et al., Int. J. Mol. Sci., 22(13), 7041 (2021); doi: 10.3390/ijms22137041.

D. E. Parsons, S. H. Lee, Y. J. Sun, et al., Biomol., 11(3), 339 (2021); doi: 10.3390/biom11030339.

М. К. Гусева, С. М. Филатова, Т. Г. Бодрова и др., Рос. хим. журн., 65(2), 22 – 34 (2021); doi: 10.6060/rcj.2021652.2.

E. Zhang, P.-Y. Bai, D.-Y. Cui, et al., Eur. J. Med. Chem., 143, 1489 – 1509 (2018); doi: 10.1016/j.ejmech.2017.10.044.

M. M. Konai, C. Ghosh, V. Yarlagadda, J. Med. Chem., 57(22), 9409 – 9423 (2014); doi: 10.1021/jm5013566.

N. Molchanova, P. R. Hansen, H. Franzyk, Molecules, 22(9), 1430 (2017); doi: 10.3390/molecules22091430.

M. Zhou, M. Zheng, J. Cai, ACS Appl. Mater. Interfaces, 12, 21292 – 21299 (2020); doi: 10.1021/acsami.9b20161.

M. M. Konai, U. Adhikary, S. Samaddar, et al., Bioconjugate Chem., 26, 2442 – 2453 (2015); doi: 10.1021/acs.bioconjchem.5b00494.

C. Ghosh, G. B. Manjunath, M. M. Konai, PLoS One, 10, e0144094 (2015); doi: 10.1371/journal.pone.0144094.

С. М. Филатова, Ю. Е. Кузьмина, М. Д. Короткин и др., Вест. Моск. Универ. Серия 2: Химия, 62(4), 348 – 355 (2021). doi:10.3103/S0027131422050030.

A. S. Malamas, M. Gujrati, C. M. Kummitha, J. Control. Release, 171, 296 – 307 (2013); doi: 10.1016/j.jconrel.2013.06.019.

R. Bucki, K. Niemirowicz, U. Wnorowska, Antimic. Agents and Chemoth., 59(10), 6274 – 6282 (2015); doi: 10.1128/AAC.00653-15.

M. M. Konai, S. Barman, R. Issa, ACS Inf. Dis., 6, 703 – 714 (2020); doi: 10.1021/acsinfecdis.9b00334.

З. Г. Дениева, У. А. Буданова, Ю. Л. Себякин, Тонкие хим. технологии, 14(3), 42 – 49 (2019); doi: 10.32362/2410-6593-2019-14-3-42-49.

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, А. Н. Миронов (ред.), Часть I, Гриф и К, Москва (2012), сс. 509 – 513.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-12-38-43

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru