Синтез, антибактериальная и противоопухолевая активность 2-сульфанилзамещённых 3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-онов

Ашот Ишханович Маркосян, Ани Сережаевна Айвазян, Сирануш Амбарцумовна Габриелян, Сурик Сергеевич Мамян, Флора Гайковна Арсенян, Анаит Сергеевна Сафарян, Асмик Генриковна Аракелян

Аннотация


В результате взаимодействия этил 4’-амино-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилата и бензоилизотиоцианата получен этил 4’-(3-бензоилтиоуреидо)-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилат, циклизация которого привела к получению 2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-она. Конденсация последнего с галогенидами различного строения в присутствии гидроксида калия привела к получению 2-сульфанилзамещённых 3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-онов. Изучены противоопухолевые свойства полученных соединений в отношении саркомы 180 и их антибактериальные свойства. В качестве тест-объектов использованы грамположительные (Staphylococcus aureus 209p, Bacillus subtilis АТСС 6633) и грамотрицательные микроорганизмы (Sh. flexneri 6858, E. coli 0-55). Исследованные соединения по активности заметно уступают контрольному препарату фуразолидону. Все соединения обладают слабым противоопухолевым действием. В использованных дозах 155 – 170 мг/кг они угнетают рост саркомы 180 на 24 – 33 % (p ≤ 0,05) у мышей.

Ключевые слова


аминоэфир; циклизация; конденсация; бензо[h]хиназолин; противоопухолевая активность; саркома 180; антибактериальная активность

Полный текст:

PDF

Литература


H. Ohtomo, T. Tagata, K. Sasaki, et al., Tetrahedron, 63(51), 12541 – 12546 (2007); doi: 10.1016/j.tet.2007.10.024

N. Sati, S. Kumar, M. S. M. Rawat, Ind. J. Pharm. Sci., 71(5), 572 – 575 (2009); doi: 10.4103/0250-474X.58185

R. Gupta, R. P. Chaudhary, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 187(6), 735 – 742 (2012).

Y. A. Mohamed, A. G. Amr, S. F. Mohamed, et al., J. Chem. Sci., 124(3), 693 – 702 (2012); doi: 10.1007/s12039-012-0242-4

C. Brullo, M. Rocca, P. Foss, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 22(2), 1125 – 1129 (2012); doi: 10.1016/j.bmcl.2011.11.103

J. L. Liang, S. E. Park, Y. Kwon, et al., Bioorg. Med. Chem., 20(16), 4962 – 4967 (2012); doi: 10.1016/j.bmc.2012.06.034

H. K. Maurya, R. Vema, S. Alam, et al., Bioorg Med. Chem. Lett., 23(21), 5844 – 5849 (2013); doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.101

L. Wu, Ch. Zhang, W. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23(17), 5002 – 5005 (2013); doi: 10.1016/j.bmcl.2013.06.040

R. Gali, J. Banothu, M. Porika, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 24(17), 4239 – 4242 (2014); doi: 10.1016/j.bmcl.2014.07.030

H. K. Maurya, M. Hasanain, S. Singh, et al., RSC Advances, 22(6), 18607 – 18618 (2016); doi: 10.1039/C5RA24429C

L. Wu, Ch. Zhang, RSC Advances, 34(6), 287555 – 2856 (2016); doi: 10.1039/C6RA03323G

A. K. Keshari, A. K. Singh, V. Raj, et al., Drug Des. Devel. Ther., 11, 1623 – 1642 (2017); doi: 10.2147/DDDT.S143075

M. Sahoo, L. Jena, S. Daf, et al., Genomics Inform., 14(3), 104 – 111 (2016); doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104

S. M. Gomha, E. M. H. Abbas, T. A. Farghaly, J. Het. Chem., 54, 610 – 617 (2017); doi: 10.1002/jhet.2632

M. Y. Ebied, W. A. Zaghary, K. M. Amin, et al., J. Adv. Pharm. Res., 1(4), 216 – 227 (2017); doi: 10.21608/aprh.2017.4043

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, S. H. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 30(2), 39 – 42 (2018).

А. И. Маркосян, К. К. Айрапетян, С. А. Габриелян и др., Хим. журн. Армении, 71(3), 377 – 388 (2018).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, A. S. Avazyan, et al., Chem. J. Armenia, 71(4), 596 – 608 (2018).

А. И. Маркосян, А. С. Айвазян, С. А. Габриелян и др., Хим.-фарм. журн., 54(5), 21 – 25 (2020)@@Pharm. Chem. J., 54(5), 449 – 454 (2020).

A. I. Markosyan, S. H. Gabrielyan, S. S. Mamyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 34(1), 28 – 33 (2020).

А. И. Маркосян, А. С. Айвазян, С. А. Габриелян и др., Хим.-фарм. журн., 55(2), 24 – 28 (2021); doi: 10.30906/0023-1134-2021-55-2-24-28@@Pharm. Chem. J., 55(1), 133 – 137 (2021).

А. И. Маркосян, А. С. Айвазян, С. А. Габриелян и др., ЖОрХ, 57(3), 410 – 419 (2021); doi: 10.31857/S0514749221030095

A. S. Ayvazyan, Хим. журн. Армении, 74(1 – 2), 87 – 100 (2021).

A. S. Ayvazyan, Electronic J. NAS RA, 36(1), 26 – 30 (2021).

Руководство по проведению доклинических лекарственных средств, А. Н. Миронов (ред.), Гриф и К, Москва (2012), сс. 509 – 524.

З. П. Софьина, А. Б. Сыркин, А. Голдин и др., Экспериментальная оценка противоопухолевых веществ в СССР и США, Медицина, Москва (1980).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-9-28-32

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru