Трансформация клопростенола в производные E-типа и сравнительное изучение их утеротонической активности

Вадим Венерович Загитов, Николай Сергеевич Востриков, Татьяна Алексеевна Сапожникова, Мансур Сагарьярович Мифтахов

Аннотация


Рацемический метиловый эфир 16-(м-хлорфенокси)-17,18,19,20-тетранор-простагландина F2α (клопростенол) через стадии селективной защиты 11,15-гидроксильных групп в виде трет-бутилдифенилсилиловых эфиров, окисления спиртовой функции при С-9, удаления защитных силановых групп и энзиматического гидролиза метилового эфира трансформирован в соответствующие производные E-типа. Полученные кислота и её метиловый эфир были протестированы на утеротоническую активность, результаты сопоставлены с активностью исходных клопростенола и его метилового эфира. Метиловый эфир простагландина E-типа в 2 раза (p < 0,05) увеличивал частоту сокращений отрезка рога матки крысы относительно исходных сокращений и был эффективнее по сравнению с действием кислоты E-типа и мизопростолом (p < 0,05).

Ключевые слова


простагландины; клопростенол; PGF2α; PGE2; утеротоники

Полный текст:

PDF

Литература


Г. А. Толстиков, М. С. Мифтахов, Д. Н. Лазарева и др., В кн.: Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека, В. А. Куловский (ред.), БНЦ Уро АН СССР, Уфа (1983), cc. 245 – 336.

H. Peng, F. E. Chen, Org. Biomol. Chem., 15, 6281 – 6301 (2017).

T. K. Schaaf, J. S. Bindra, J. F. Eggler, et al., J. Med. Chem., 24, 1353 – 1359 (1981).

E. G. Raymond, C. Shannon, M. A. Weaver, B Winikoff, Contraception, 87, 26 – 37 (2013).

Y. Chen, H. Yan, H-X. Chen, et al., Chirality, 27, 392 – 396 (2015).

Advances in Prostaglandin, Thromboxane and Leukotriene Research, E. Pike and R. Morton (eds), Raven Press, New York (1985), Vol. 14, pp. 17 – 30.

N. S. Vostrikov, V. V. Zagitov, S. P. Ivanov, et al., J. Fluor. Chem., 235, 109552 (2020).

W. Elger, Anim. Reprod. Sci., 2, 133 – 148 (1979).

G. Hirsbrunner, B. Knutti, U. Küpfer, et al., Anim. Reprod. Sci., 79, 17 – 32 (2003).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2023-57-1-19-23

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru