Определение физико-химических свойств помалидомида формы А

Игорь Александрович Даин, Сергей Анатольевич Золотов, Георгий Константинович Сазонов, Евгений Сергеевич Пономарев, Анна Сергеевна Золотова, Наталья Борисовна Демина

Аннотация


В работе приведены результаты установления структуры и полиморфной модификации фармацевтической субстанции (ФС) помалидомид производства ООО «АМЕДАРТ», РФ методами ЯМР-спектроскопии, дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), рентгеновской порошковой дифрактометрии, которая соответствовала форме А. Впервые представлены микрофотографии, полученные методом сканирующей электронной микроскопии для ФС помалидомид, и охарактеризован ИК-спектр для полиморфной модификации А. Определена растворимость ФС в водных растворах солей, кислот и оснований с различным pH, а также в широком диапазоне органических растворителей с различной полярностью при разной температуре. На основании полученных данных о растворимости предложена оптимальная система очистки/перекристаллизации помалидомида из водного раствора ДМСО с pH от кислого до нейтрального, учитывающая свойства комбинации растворитель – антирастворитель для увеличения выхода продукта.

Ключевые слова


помалидомид; растворимость; спектроскопия ЯМР; ИК-спектроскопия; рентгеновская порошковая дифрактометрия

Полный текст:

PDF

Литература


L. Lin, Z. Li, L. Yan, et al., Hematol. Oncol., 14, 197 (2021).

L. S. Rebecca, D. M. Kimberly, E. F. Hannah, et al., CA Cancer J. Clin., 72(10), 7 – 33 (2022).

J. Koury, M. Lucero, C. Cato, et al., J. Immunol. Res., 2018 , 16 (2018).

M. Matsushita and M. Kawaguchi, J. Oncol., 2018, 7 (2018).

S. K. Bondili, B. Bagal, A. Zawar, et al., JCO Glob. Oncol., 2021, 361 – 367 (2021).

C. Morival, S. Oumari, A. Lenglet, et al., Hematol. Oncol., 36, 505 – 518 (2017).

Патент США № 10093649 B1 (2018).

G. W. Muller, R. Chen, S. Huang, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(11), 1625 – 1630 (1999).

POMALYST® (pomalidomide) capsules, for oral use Initial U. S. Approval (2013). Available from: https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2020/204026s024lbl.pdf

H. Park, J. M. Byun, S. Yoon, et al., PLoS One, 17(1), e0260113 (2022).

K. Matsue, H. Iwasaki, T. Chou, et al., Cancer Sci., 106(11), 1561 – 1567 (2015).

С. В. Сёмочкин, Онкогематология, 10(3), 44 – 52 (2015).

M. Ю. Фролов, О. В. Шаталова, Фармакоэкономика. Современная фармакоэкономика и фармакоэпидемиология, 10(2), 53 – 61 (2017).

Проект распоряжения Правительства Российской Федерации об утверждении изменений, вносимых в перечни лекарственных препаратов для медицинского применения и минимального ассортимента лекарственных препаратов, необходимых для оказания медицинской помощи (2021). Доступно: https://minzdrav.gov.ru/ministry/61/10/stranitsa-858/proekt-rasporyazheniya-pravitelstva-rossiyskoy-federatsii-ob-utverzhdenii-izmeneniy-vnosimyh-v-perechni-lekarstvennyh-preparatov-dlya-meditsinskogo-primeneniya-i-minimalnogo-assortimenta-lekarstvennyh-preparatov-neobhodimyh-dlya-okazaniya-meditsinskoy-pomoschi-2022

Celgene Reports Second Quarter 2019 Operating and Financial Results (2019). Available from: https://ir.celgene.com/press-releases-archive/press-release-details/2019/Celgene-Reports-Second-Quarter-2019-Operating-and-Financial-Results/default.aspx

R. Li, B. Zhao, X. Chen, et al., J. Chem. Thermodyn., 154, 106345 (2021).

Т. Н. Комаров, И. Е. Шохин, М. А. Токарева и др., Разработка и регистрация лекарственных средств, 9(4), 146 – 154 (2020).

P. Lu, L. Wang, M. Song, et al., J. Pharm. Biomed., 114, 159 – 167 (2015).

D. Huang, C. Shen, W. Wang, et al., Synth. Commun., 46(16), 1343 – 1348 (2016).

И. Г. Рехтина, Л. П. Менделеева, Онкогематология, 14(1), 8 – 13 (2019).

J. Bauer, S. Spanton, R. Henry, et al., Pharm. Res., 18, 859 – 866 (2001).

Pomalidomide Celgene: EPAR – Public assessment report. Available from: https://www.ema.europa.eu/documents/assessment-report/pomalidomide-celgene-epar-public-assessment-report_en.pdf

J. Kaduk, A. Gindhart, T. Blanton, Powder Diffr., 36(2), 114 – 119 (2021).

Патент США № 20190040037 A1 (2019).

Патент США № 20170088537 A1 (2017).

N. Jonas and M. D. Graeme, Phys. Chem. Chem. Phys., 18, 31132 – 31143 (2016).

P. Shi, S. Xu, S. Du, Cryst. Growth Des., 18(10), 5947 – 5956 (2018).

M. Takuma and T. Hiroshi, J. Cryst. Growth, 362, 135 – 139 (2013).

S. Xue, J. Xu, Y. Han, et al., Cryst. Growth Des., 21(8), 4318 – 4328 (2021).

Патент КНР № 105348257 A (2016).

Патент КНР № 105924426 A (2016).

Патент США № 20070004920 A1 (2007).

Патент США № 20160362391 (2016).

Патент КНР № 107365295 A (2017).

Патент США № 11111228 B2 (2021).

Патент США № 20170260157 (2017).

Pharmacompass. Overview of Pomalidomide. Available from: https://www.pharmacompass.com/active-pharmaceutical-ingredients/pomalidomide

Государственный реестр лекарственных средств. Доступно: https://grls.rosminzdrav.ru

K. Suresh, J. S. Ashe, A. J. Matzger, J. Pharm. Sci., 108(5), 1915 – 1920 (2019).

Z. I. Szabó, G. Orbán, E. Borbás, et al., Heliyon, 7(7), e07581 (2021).

Патент ВОИС № 2013126326 A1 (2013).

Z. Aydoğmuş, E. M. Yılmaz, G. Yildiz, Luminescence, 35, 466 – 477 (2020).

ICH Harmonised Guideline Impurities: Guideline for Residual Q3C(R6) (2016). Available from: https://database.Solventsich.org/sites/default/files/Q3C-R6_Guideline_ErrorCorrection_2019_0410_0.pdf




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-9-64-70

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru