Синтез и биологическая активность гидрохлоридов амидов 2-(3,3-диметил-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)-карбоновых кислот и их бензо[f]-аналогов

Дмитрий Алексеевич Перетягин, Александр Георгиевич Михайловский, Ирина Павловна Рудакова, Алла Валентиновна Старкова

Аннотация


Реакцией Риттера 1-(3,4-диэтоксифенил)-2-метил-пропанола-2 с 2-алкил-цианоацетамидами (алкилы: Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, n-Am, i-Am) синтезированы амиды 2-(3,3-диметил-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)-карбоновых кислот. Аналогично реакцией 1-(2-нафтил)-2-метил-пропанола-2 с теми же нитрилами получены амиды 2-(2,2-диметил-1,2-дигидро-бензо[f]изохинолин-1-ил)-карбоновых кислот. Гидрохлориды полученных соединений испытаны на антиаритмическую активность, при этом активность не обнаружена. В отношении свёртываемости крови 9 веществ оказались гемостатиками и одно — антикоагулянтом. Наиболее активны 3 вещества ряда бензо[f]изохинолина, повышающие свёртываемость крови на 31,7, 29,1 и 28,9 %. По антигельминтной активности все 10 веществ проявляют действие, превышающее активность пирантела. Два амида по уровню активности превосходят левамизол, уменьшая продолжительность жизни червей на 11,4 и 11,6 мин (левамизол — 20,2 мин). По ларвицидному действию 9 веществ превышают имидаклоприд, 2 из них уменьшают продолжительность жизни личинок до 10,2 и 13,8 мин, что превышает эффект диазинона (17 мин).

Ключевые слова


амиды карбоновых кислот; гидрохлориды; хлоридкальциевая модель аритмии; влияние на свёртываемость крови; антигельминтная активность; ларвицидная активность

Полный текст:

PDF

Литература


Э. А. Маркарян, Ж. С. Арустамян, С. В. Аветисян и др., Хим.-фарм. журн., 34(12), 5 – 7 (2000); Pharm. Chem. J., 34(12), 632 – 634 (2000).

С. В. Аветисян, Э. А. Маркарян, Ж. С. Арустамян, Р. Э. Маркарян, Хим.-фарм. журн., 40(7), 16 – 17 (2006); Pharm. Chem. J., 40(7), 360 – 362 (2006).

Р. З. Даутова, В. С. Шкляев, Б. Я. Сыропятов, А. Г. Михайловский, Хим.-фарм. журн., 23(2), 172 – 176 (1989); Pharm. Chem. J., 23(2), 133 – 136 (1989).

V. G. Kartsev, G. A. Tolstikov (eds.), Nitrogen-containing Heterocycles and Alkaloids, Iridium-Press, Moscow (2001).

Б. Я. Сыропятов, А. А. Горбунов, В. С. Шкляев и др., Хим.-фарм. журн., 30(11), 13 – 14 (1996); Pharm. Chem. J., 30(11), 675 – 677 (1996).

А. Г. Михайловский, О. В. Гашкова, И. П. Рудакова, Д. А. Перетягин, Хим.-фарм. журн., 51(7), 25 – 27 (2017); Pharm. Chem. J., 51(7), 546 – 549 (2017).

А. Г. Михайловский, Е. С. Лихтенштейн, И. П. Рудакова и др., Хим.-фарм. журн., 55(7), 8 – 13 (2021); Pharm. Chem. J., 55(7), 638 – 643 (2021).

Д. А. Перетягин, А. Г. Михайловский, И. П. Рудакова и др., Хим.-фарм. журн., 55(12), 33 – 37 (2021); Pharm. Chem. J., 55(12), 1299 – 1303 (2022).

В. А. Глушков, К. А. Арапов, О. В. Минова и др., Хим.-фарм. журн., 40(7), 18 – 20 (2006); Pharm. Chem. J., 40(7), 363 – 366 (2006).

Д. А. Перетягин, А. Г. Михайловский, И. П. Рудакова, А. В. Старкова Хим.-фарм. журн., 56(6), 23 – 28 (2022).

В. В. Горбунова, Н. П. Горбунов, Фармакол. и токсикол., № 3, 48 – 50 (1983).

В. В. Прозоровский, М. П. Прозоровская, В. М. Демченко, Фармакол. и токсикол., № 4, 497 – 502 (1978).

М. П. Николаев, Экспериментальные основы фармакологии и токсикологии, МЕДГИЗ, Москва (1941).

S. Dutta, Acta Pharmaceutica, 60(2), 229 – 235 (2010).

И. А. Архипов, Антигельминтики: фармакология и применение, Медицина, Москва (2009).

М. М. Ганиев, В. Д. Недорезков, Химические средства защиты растений, Лань, Санкт-Петербург (2013).

О. Ю. Еремина, Ю. В. Лопатина, Дезинфекц. дело, № 2, 46 – 50 (2004).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-8-30-35

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru