Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Синтез и антидепрессивная активность тиетансодержащих 4-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-1,2,4-триазол-4-ий бромидов

Феркат Адельзянович Халиуллин, Е. Э. Клен, И. Л. Никитина, В. Н. Павлов, Г. А. Розит, Г. Г. Гайсина, А. В. Самородов

Аннотация


Тиетансодержащие 4-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-1,2,4-триазол-4-ий бромиды синтезированы кватернизацией тиетанилтриазолов фенацилбромидами. Исходные тиетанилтри-азолы получены реакцией 1,2,4-триазола и 2-хлорметилтиирана с последующим окислением 1-(тиетан-3-ил)-1,2,4-триазола до 1-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазола и 1-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазола. Структура синтезированных соединений подтверждена с помощью ИК-, 1H, 13C и 15N ЯМР-спектроскопии. Исследование in vivo антидепрессивной активности выявило перспективное соединение 1-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-4-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-1,2,4-триазол-4-ия бромид (IXa), которое в тесте принудительного плавания статистически значимо снижало длительность иммобилизации на 44 % по отношению к контрольной группе. Соединение IXa является малотоксичным веществом (IV класс токсичности), и по расчетам in silico для него прогнозируется высокая биодоступность.

Ключевые слова


1,2,4-триазол; тиетан; антидепрессивная активность; SwissADME; GUSAR-online

Полный текст:

PDF

Литература


D. F. Santomauro, A. M. Mantilla Herrera, J. Shadid, et al., The Lancet, 398, 1700 – 1712 (2021).

M. Sanches, J. Quevedo and J. C. Soares, Prog. Neuropsycho-pharmacol. Biol. Psychiatry, 106, 110157 (2021).

Y. Xu, C. Wang, J. J. Klabnik and J. M. O’ Donnell, Curr. Neuropharmacol., 12, 108 – 119 (2014).

И. Л. Никитина, Р. А. Габидуллин, Е. Э. Клен и др., Хим.-фарм. журн., 46(4), 17 – 22 (2012)@@Pharm. Chem. J., 46(4), 213 – 218 (2012).

Е. Э. Клен, И. Л. Никитина, Н. Н. Макарова и др., Хим.-фарм. журн., 50(10), 15 – 21 (2016)@@Pharm. Chem. J., 50(10), 642 – 648 (2016).

Ф. А. Халиуллин, И. Л. Никитина, Е. Э. Клен и др., Хим.-фарм. журн., 53(12), 8 – 15 (2019)@@Pharm. Chem. J., 53(12), 1106 – 1112 (2019).

I. L. Nikitina, G. G. Gaisina, Res. Results Pharmacol., 7(3), 63 – 71 (2021).

I. L. Nikitina, G. G. Gaisina, E. F. Galimova, et al., CNS Neurol. Disord. – Drug Targets, 20(10), 982 – 995 (2021).

О. А. Иванова, И. Л. Никитина, Е. К. Алехин и др., Казанский мед. журн., 93(1), 108 – 112 (2012).

Е. Э. Клен, Н. Н. Макарова, Ф. А. Халиуллин и др., Башкир. хим. журн., 15(4), 112 – 114 (2008).

Ф. А. Халиуллин, И. Л. Никитина, Е. Э. Клен и др., Хим.-фарм. журн., 55(2), 13 – 19 (2021)@@Pharm. Chem. J., 55(2), 123 – 129 (2021).

Е. Э. Клен, И. Л. Никитина, О. А. Иванова и др., Вопр. биол. мед. и фарм. химии, 20(12), 4 – 9 (2017).

S. R. Khan, R. T. Berendt, C. D. Ellison, et al., Profiles Drug Subst. Excip. Relat. Methodol., 41, 1 – 30 (2016).

M. T. Jones, M. T. Strassnig and P. D. Harvey, Expert Opin. Emerg. Drugs, 25, 189 – 200 (2020).

S. Leśniak, W. J. Kinart and J. Lewkowski, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, eds. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven and R. J. K. Taylor, Oxford (2008), pp. 389 – 428.

J. Contreras and S. Madariaga, Boletin Soc. Chil. Quimica, (3), 469 – 478 (2000).

D. C. Dittmer, B. H. Patwardhan and J. T. Bartholomew, Org. Magn. Reson., 18(2), 82 – 86 (1982).

Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер, Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных, Мир: БИНОМ. Лаборатория знаний, Москва (2006).

E. E. Klen, N. N. Makarova and F. A. Khaliullin, Chem. Heterocycl. Compd., 48(10), 1473 – 1476 (2013).

T. Alpers, T. W. T. Muesmann, O. Temme, et al., Eur. J. Org. Chem., 2018(31), 4331 – 4337 (2018).

Е. Э. Клен, Ф. А. Халиуллин, Н. Н. Макарова и др., Журн. орг. химии, 44, 1729 – 1731 (2008).

S. A. Laufer, D. R. J. Hauser and A. J. Liedtke, Synthesis, 2008(02), 253 – 266 (2008).

L. Steru, Psychopharmacol., 85(3), 367 – 370 (1985).

Е. В. Щетинин, В. А. Батурин, Э. Б. Арушанян и др., Журн. высш. нерв. деятельности, 39, 958 – 964 (1989).

А. В. Вальдман, В. П. Пошивалов, Фармакологическая регуляция внутривидового поведения, Медицина, Ленинград (1984).

Европейская конвенция о защите позвоночных животных, используемых для экспериментов или в иных научных целях, ETS № 123, Страсбург (1986).

Решение Совета ЕЭК от 03 ноября 2016 года № 81 «Об утверждении Правил надлежащей лабораторной практики Евразийского экономического союза в сфере обращения лекарственных средств» (2020).

Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ № 2008610170 (Россия) (2008).

W. B. Deichmann and T. J. Leblanc, J. Ind. Hyg. Toxicol., 25, 415 – 417 (1943).

S. White, Basic & Clinical Biostatistics: Fifth Edition, McGraw-Hill Education (2019).

A. Daina, O. Michielin and V. Zoete, Sci. Rep., 7, 42717 (2017).

A. A. Lagunin, A. V. Zakharov, D. S. Filimonov, et al., Mol. Informatics, 30(2 – 3), 241 – 250 (2011).

ГОСТ 12.1.007–76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с изменениями № 1, 2) от 10 марта 1976 (2022).

И. В. Березовская, Хим.-фарм. журн., 37, 139 – 141 (2003).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-12-27-34

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024


Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru