Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Биологическая активность конденсированных производных пиридина с узловым атомом азота

Роман С. Бегунов, А. А. Соколов

Аннотация


В обзоре представлены основные виды биологической активности конденсированных производных пиридина с узловым атомом азота, с указанием структуры наиболее перспективных молекул и стадии, на которой находятся исследования. В каждом разделе обсуждается влияние заместителей на биологические свойства рассматриваемых азагетероциклов. Большая часть работ посвящена поиску средств для терапии социально значимых заболеваний: бактериальных, вирусных и злокачественных новообразований.

Ключевые слова


пирроло[1,2-a]пиридины; имидазо[1,2-a]пиридины; имидазо[1,5-a]-пиридины; пиразоло[1,5-a]пиридины; пиридо[1,2-a]пиримидины; пиридо[1,2-c]пиримидины; пиридо[1,2-b][1,2,4]триазины; пиридо[1,2-a]азепины; биологическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


V. Sharma, V. Kumar, Med. Chem. Res., 23, 3593 – 3606 (2014); doi: 10.1007/s00044-014-0940-1, https://link.springer.com/article/10.1007/s00044-014-0940-1

Р. С. Бегунов, Г. А. Рызванович, Успехи химии, 82, 77 – 97 (2013); doi: 10.1070/RC2013v082n01ABEH004295

R. Goel, V. Luxami, K. Paul, Curr. Top. Med. Chem., 7, 3590 – 3616 (2016); doi: 10.2174/1568026616666160414122644, http://www.eurekaselect.com/article/75005

N. Devi, D. Singh, R. K. Rawal, et al., Curr. Top. Med. Chem., 16, 2963 – 2994 (2016); doi: 10.2174/1568026616666160506145539, http://www.eurekaselect.com/article/75494

A. Deep, R. K. Bhatia, R. Kaur, et al., Curr. Top. Med. Chem., 17, 238 – 250 (2017); doi: 10.2174/1568026616666160530153233, http://www.eurekaselect.com/article/76071

T. L. S. Kishbaugh, Curr. Top. Med. Chem., 16, 3274 – 3302 (2016); doi: 10.2174/1568026616666160506145141 http://www.eurekaselect.com/article/75491

C. Sandeep, P. Basavaraj, K. N. Venugopala, et al., Asian J. Chem., 28, 1043 – 1048 (2016); doi: 10.14233/ajchem.2016. 19582, https://openscholar.dut.ac.za/handle/10321/2293

I.-M. Moise, E. Bîcu, A. Farce, et al., Bioorg. Chem., 103, 104184 – 104199 (2020); doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104184, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0045206820314814

Y. Liu, E. Shao, Z. Zhang, et al., Front. Pharmacol., 10, 762 – 774 (2019); doi: 10.3389/fphar.2019.00762, https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2019.00762/full

K. N. Venugopala, O. H. A. Al-Attraqchi, C. Tratrat, et al., Biomolecules, 9, 661 – 675 (2019); doi: 10.3390/biom9110661, https://www.mdpi.com/2218 – 273X/9/11/661

P. Chen, A. Chaikuad, P. Bamboroug, et al., J. Med. Chem., 59, 1410 – 1424 (2016); doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00209, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jmedchem.5b00209

Y. Xue, J. Tang, X. Ma, et al., Eur. J. Med. Chem., 115, 94 – 108 (2016); doi: 10.1016/j.ejmech.2016.03.016, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523416301908?via%3Dihub

W. Huang, T. Zuo, X. Luo, et al., Chem. Biol. Drug. Des., 81, 730 – 741 (2013); doi: 10.1111/cbdd.12119, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cbdd.12119

K. N. Venugopala, C. Tratrat, M. Pillay, et al., Antibiotics, 8, 247 – 263 (2019); doi: 10.3390/antibiotics8040247, https://www.mdpi.com/2079-6382/8/4/247

A.-M. Olaru, V. Vasilache, R. Danac, et al., J. Enzyme Inhibition and Med. Chem., 32, 1291 – 1298 (2017); doi: 10.1080/14756366.2017.1375483, https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/14756366.2017.1375483

P. Olejnikova, L. Birosova, L. Svorc, et al., Chem. Papers, 69, 983 – 992 (2015); doi: 10.1515/chempap-2015-0093, https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/chempap-2015-0093/html

C.-K. Ryu, J. H. Yoon, A. L. Song, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 497 – 499 (2012); doi: 10.1016/j.bmcl.2011.10.092, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X11014995?via%3Dihub

C. Sandeep, K. N. Venugopala, R. M. Gleiser, et al., Chem. Biol. Drug. Des., 88, 899 – 904 (2016); doi: 10.1111/cbdd.12823, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cbdd.12823

J.-B. Xi, Y.-F. Fang, B. Frett, et al., Eur. J. Med. Chem., 126, 1083 – 1106 (2017); doi: 10.1016/j.ejmech.2016.12.026 https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523416310327

T. Meng, W. Wang, Z. Zhang, et al., Bioorg. Med. Chem., 22, 848 – 855 (2014); doi: 10.1016/j.bmc.2013.12.004, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S096808961300998X?via%3Dihub

N. Dahan-Farkas, C. Langley, A. L. Rousseau, et al., Eur. J. Med. Chem., 46, 4573 – 4583 (2011); doi: 10.1016/j.ejmech.2011.07.036, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523411005496

Y. Wu, X. Xu, X. Qin, et al., Biochem. Pharmacol., 201, 115093 (2022); doi: 10.1016/j.bcp. 2022.115093, https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0006295222001873

M. Lynch, S. Hehir, P. Kavanagh, et al., Chem. Eur. J., 13, 3218 – 3226 (2007); doi: 10.1002/chem.200601450, https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.200601450

K. Fahey, L. O’Donovan, M. Carr, et al., Eur. J. Med. Chem., 45, 1873 – 1879 (2010); doi: 10.1016/j.ejmech.2010.01.026, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523410000711

D. Conboy, F. Aldabbagh, Molbank, 2020, 1118 (2020); doi: 10.3390/M1118, https://www.mdpi.com/1422 – 8599/2020/1/M1118

G. C. Moraski, L. D. Markley, J. Cramer, et al., ACS Med. Chem. Lett., 4, 675 – 679 (2013); doi: 10.1021/ml400088y, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ml400088y

A. Nandikolla, S. Srinivasarao, Y. M. Khetmalis, et al., Toxicology in Vitro, 74, 105137 (2021); doi: 10.1016/j.tiv.2021. 105137, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S088723332100062X

Р. С. Бегунов, Ю. В. Зайцева, А. А. Соколов и др., Хим.-фарм. журн., 56(1), 25 – 31 (2022)@@Pharm. Chem. J., 56(1), 22 – 28 (2022); doi: 10.1007/s11094-022-02596-0, https://link.springer.com/article/10.1007/s11094-022-02596-0

A. S. Ismael, N. H. Amin, M. T. Elsaadi, et al., J. Mol. Struct., 1250, 131652 (2022); doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131652, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286021017804

T. Damghani, S. Hadaegh, M. Khoshneviszadeh, et al, J. Mol. Struct., 1222, 128876 (2020); doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128876, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286020312011#bib0024

S. Ulloora, R. Shabaraya, S. Aamir, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1502 – 1506 (2013); doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.035, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X12016198?via%3Dihub

A. Kamal, A. V. Subba Rao, V. L. Nayak, et al., Org. Biomol. Chem., 12, 9864 – 9880 (2014); doi: 10.1039/C4OB01930J, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/ob/c4ob01930j

A. Kamal, G. Ramakrishna, P. Raju, et al., Eur. J. Med. Chem., 46, 2427 – 2435 (2011); doi: 10.1016/j.ejmech.2011.03.027, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523411002418?via%3Dihub

A. Kamal, G. Ramakrishna, M. J. Ramaiah, et al., Med. Chem. Commun., 4, 697 – 703 (2013); doi: 10.1039/C2MD20219K, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/md/c2md20219k

Y. Q. Ge, F. R. Li, Y. J. Zhang, et al., Luminescence, 29, 293 – 300 (2014); doi: 10.1039/C2MD20219K, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/md/c2md20219k

R. Nirogi, A. R. Mohammed, A. K. Shinde, et al., Eur. J. Med. Chem., 103, 289 – 301 (2015); doi: 10.1016/j.ejmech.2015.08.051, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523415302348?via%3Dihub

J. Tang, B. Wang, T. Wu, et al., ACS Med. Chem. Lett., 6, 814 – 818 (2015); doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00176, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsmedchemlett.5b00176

X. Lu, Z. Williams, K. Hards, et al., ACS Infect. Dis., 5, 239 – 249 (2018); doi: 10.1021/acsinfecdis.8b00225, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsinfecdis.8b00225

S. Tong, J. Pan, J. Tang, J. Med. Virol., 91, 1818 – 1829 (2019); doi: 10.1002/jmv.25528, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/jmv.25528

Y. Nishigaya, K. Umei, Y. Saito, et al., Bioorg. Med. Chem., 27, 4044 – 4050 (2017); doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.055, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X1730762X

K. Ochiai, N. Ando, K. Iwase, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 5451 – 5456 (2011); doi: 10.1016/j.bmcl.2011.06.118, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X11009097?via%3Dihub

A. Kojima, S. Takita, T. Sumiya, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 5311 – 5316 (2013); doi: 10.1016/j.bmcl.2013. 07.069, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X13009256?via%3Dihub

J. D. Kendall, P. D. O’Connor, A. J. Marshall, et al., Bioorg. Med. Chem., 20, 69 – 85 (2012); doi: 10.1016/j.bmc.2011. 11.029, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089611009655

J. D. Kendall, A. C. Giddens, K. Y. Tsang, et al., Bioorg. Med. Chem., 20, 58 – 68 (2012); doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.031, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089611009679

Y. Takahashi, S. Hibi, Y. Hoshino, et al., J. Med. Chem., 55, 5255 – 5269 (2012); doi: 10.1021/jm300259r, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm300259r

K. Umei, Y. Nishigaya, A. Kondo, et al, Bioorg. Med. Chem., 25, 2635 – 2642 (2017); doi: 10.1016/j.bmc.2017.03.003, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089616313591

L. Mallesha, K. N. Mohana, B. Veeresh, et al., Arch. Pharm. Res., 35, 51 – 57 (2012); doi: 10.1007/s12272-012-0105-z, https://link.springer.com/article/10.1007/s12272-012- 0105-z

S. Rapolu, M. Alla, R. J. Ganji, et al., Med. Chem. Commun., 4, 817 – 821 (2013); doi: 10.1039/C3MD00013C, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/MD/c3md00013c

S. K. Manna, A. Mandal, S. K. Mondal, et al., Org. Biomol. Chem., 13, 8037 – 8047 (2015); doi: 10.1039/C5OB01082A, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ob/c5ob01082a

A. Bishnoi, S. Singh, A. K. Tiwari, et al., J. Chem. Sci., 125, 305 – 312 (2013); doi: 10.1007/s12039-013-0367-0, https://link.springer.com/article/10.1007/s12039-013-0367-0

S. M. Alwan, J. Abdul-Sahib Al-Kaabi, R. M. M. Hashim, Med. Chem., 4, 635 – 639 (2014); doi: 10.4172/2161-0444.1000206, https://www.hilarispublisher.com/open-access/– 0444.1000635.pdf

A. M. Abdelmoniem, S. A. S. Ghozlan, H. M. Abdelwahab, et al., J. Heterocycl. Chem., 56, 2637 – 2643 (2019); doi: 10.1002/jhet.3676, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/jhet.3676

S. V. Hese, R. D. Kamble, P. P. Mogle, et al., Der Pharma Chemica, 7, 249 – 256 (2015); https://www.derpharmachemica.com/pharma-chemica/.pdf

S. P. Vartale, N. D. Kalyankar, N. K. Halikar, Am. J. Drug Deliv., 1, 22 – 28 (2013); https://www.primescholars.com/articles/.pdf

H. Behbehani, H. M. Ibrahim, S. Makhseed, et al., Eur. J. Med. Chem., 52, 51 – 65 (2012); doi: 10.1016/j.ejmech.2012. 03.004, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523412001481

A. K. Verma, A. Bishnoi, S. Fatma, et al., ChemistrySelect, 2, 4006 – 4009 (2017); doi: 10.1002/slct.201700228, https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/slct.201700228

B. C. Merja, A. M. Joshi, K. A. Parikh, et al., Ind. J. Chem., 43b, 909 – 912 (2004); http://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/18771

A. O. Насруллаев, Ж. И. Исламова, Б. Ж. Элмурадов и др., Хим.-фарм. журн., 51(номер), 29 – 34 (2017)@@Pharm. Chem. J., 51, 355 – 360 (2017)); doi: 10.1007/s11094-017-1614-3, https://link.springer.com/article/10.1007/s11094-017- 1614-3

Z. Hajimahdi, A. Zargh, R. Zabihollahi, Med. Chem. Res., 22, 2467 – 2475 (2013); doi: 10.1007/s00044-012-0241-5, https://link.springer.com/article/10.1007/s00044-012-0241-5

M. V. Goryaeva, S. O. Kushch, O. G. Khudina, et al., J. Fluorine Chem., 241, 109686 (2021); doi: 10.1016/j.jfluchem.2020.109686, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022113920303845

И. Г. Украинец, Н. Л. Березнякова, Г. Сим и др., Хим.-фарм. журн., 52(7), 12 – 16 (2018)@@Pharm. Chem. J., 52(7), 601 – 605 (2018); doi: 10.1007/s11094-018-1867-5, https://link.springer.com/article/10.1007/s11094-018-1867-5

J. M. Madar, L. A. Shastri, S. L. Shastri, et al., Synthetic Commun., 48, 375 – 386 (2017); doi: 10.1080/00397911.2017. 1397698, https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00397911.2017.1397698

M. S. Youssouf, P. Kaiser, G. D. Singh, et al., Int. Immunopharmacol., 8, 1049 – 1055 (2008); doi: 10.1016/j.intimp. 2008.03.015, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1567576908001082?via%3Dihub

S. B. Jadhav, S. Fatema, R. B. Patil, et al., J. Heterocycl. Chem., 54, 3299 – 3313 (2017); doi: 10.1002/jhet.2950, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jhet.2950

Z. Luo, A. Valeru, S. Penjarla, et al., Synthetic Commun., 49, 2235 – 2243 (2019); doi: 10.1080/00397911.2019.1619773, https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00397911.2019.1619773

S. P. Vartale, N. K. Halikar, Y. D. Pawar, et al., Arab. J. Chem., 9, 1117 – 1124 (2016); doi: 10.1016/j.arabjc.2011.12.007, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S187853521100308X?via%3Dihub

E. R. Kotb, M. M. Anwar, Y. M. Syam, et al., Int. J. Pharmacy & Technology, 7, 8237 – 8273 (2015); https://www.ijptonline.com/wp-content/uploads/2015/08/8237-8273.pdf

S. Houda, M. Iliais, B. Zakaria, et al., Lett. Org. Chem., 14, 267 – 277 (2017); doi: 10.2174/1570178614666170227124523, http://www.eurekaselect.com/article/82016

H. Greger, Phytochem. Rev., 18, 463 – 493 (2019); doi: 10.1007/s11101-019-09602-6, https://link.springer.com/article/10.1007/s11101-019-09602-6

E. Kaltenegger, B. Brem, K. Mereiter, et al., Phytochem., 63, 803 – 816 (2003); doi: 10.1016/s0031-9422(03)00332-7, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942203003327

S. Kongkiatpaiboon, S. Mikulicic, V. Keeratinijakal, et al., Industrial Crops and Products, 43, 648 – 653 (2013); doi: 10.1016/j.indcrop. 2012.08.014, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926669012004840?via%3Dihub

S. Chalom, J. Panyakaew, M. Phaya, et al., Nat. Product Res., 35, 4311 – 4316 (2021); doi: 10.1080/14786419.2019. 1709188, https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/14786419.2019. 1709188?journalCode=gnpl20

G. Chen, L. Brecker, K. M. Sandler, et al., Phytochem. Lett., 28, 168 – 173 (2018); doi: 10.1016/j.phytol.2018.10.013, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1874390018304300? via%3Dihub

F. Krengel, M. V. Mijangos, M. Reyes-Lezama, et al., Chem. Biodiversity, 16, 1900175 – 1900183 (2019); doi: 10.1002/cbdv.201900175, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbdv.201900175




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-12-3-17

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su         

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru