Синтез меченного дейтерием уабаина — внутреннего стандарта при токсикологических и фармакологических исследованиях

Валерий Павлович Шевченко, Игорь Юлианович Нагаев, Александр Васильевич Лопачев, Николай Федорович Мясоедов

Аннотация


Проведено сравнение эффективности изотопного обмена при использовании гомогенного основного (триэтиламин) и гетерогенных катализаторов. В качестве источника дейтерия использовалась дейтериевая вода. При использовании триэтиламина включение дейтерия в уабаин достигало в среднем около 3,26 атома, но выход был ограничен 15 – 20 %. Установлено, что для получения препаративных количеств меченого уабаина лучше применять 5 % Pd/BaSO4. При проведении реакции при 125 °C в течение 30 мин был получен препарат с выходом 77 % и средним содержанием 2,14 атома дейтерия на молекулу. Использование гетерогенных катализаторов упрощает очистку конечного продукта, поскольку количество побочных продуктов оказывается заметно ниже, чем при использовании триэтиламина.

Ключевые слова


уабаин; дейтерий; синтез; меченые соединения

Полный текст:

PDF

Литература


А. В. Лопачев, Д. А. Абаимов, Т. Н. Федорова и др., Нейрохимия, 35(1), 5 – 13 (2018).

A. Y. Bagrov, J. I. Shapiro, O. V. Fedorova, Pharmacol. Rev., 61(1), 9 – 38 (2009); DOI: 10.1124/pr.108.000711

J. H. Kaplan, Annu. Rev. Biochem., 71, 511 – 535 (2002); DOI: 10.1146/annurev.biochem.71.102201.141218

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Меченные тритием липофильные соединения, Наука, Москва (2003).

M. S. Reddy, H. Zhang, S. Phoenix, P. Deslongchamps, Chem. Asian J., 4(5), 725 – 741 (2009); DOI: 10.1002/asia.200800429

L. E. Overman and P. V. Rucker, Heterocycles, 52(3), 1297 – 1314 (2000); DOI: 10.3987/COM-99-S142

N. S. Doggett and P. S. J. Spencer, Br. J. Pharmacol., 42(2), 242 – 253 (1971); DOI: 10.1111/j.1476-5381.1971.tb07105.x

E. Erdmann, K. Greeff, J. C. Skou (eds.), Cardiac Glycosides 1785 – 1985: Biochemistry – Pharmacology – Clinical Relevance, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg GmbH (1986).

C. D. Klaassen, Toxicol. Appl. Pharmacol., 24(1), 37 – 44 (1973); DOI: 10.1016/0041-008X(73)90179-8

A. Kolbe, B. Schneider, B. Voigt, G. Adam, J. Labelled Comp. Radiopharm., 41(2), 131 – 137 (1998); DOI: 10.1002/(SICI)1099-1344(199802)41:2<131::AID-JLCR59>3.0.CO;2-F

X. Ariza, G. Asins, J. Garcia, et al., J. Labelled Comp. Radio-pharm., 53(8), 556 – 558 (2010); DOI: 10.1002/jlcr.1759

S. A. de Keczer, T. S. Lane, T. Voronin, M. R. Masjedizadeh, J. Labelled Comp. Radiopharm., 48(14), 1013 – 1023 (2005); DOI: 10.1002/jlcr.1014

M. Pajak and M. Kanska, J. Labelled Comp. Radiopharm., 49(12), 1061 – 1067 (2006); DOI: 10.1002/jlcr.1123

S. Ponsart, J. Coudane, J.-L. Morgat, M. Vert, J. Labelled Comp. Radiopharm., 43(3), 271 – 282 (2000); DOI: 10.1002/(SICI)1099-1344(20000315)43:3<271::AID-JLCR313>3.0.CO;2-N




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-11-48-52

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru