Синтез и оценка антиоксидантной, антикоагуляционной и антиагрегационной активности аддуктов левоглюкозенона, содержащих метилзамещенные фенильные фрагменты

Лилия Халитовна Файзуллина, Л. Ш. Карамышева, Л. Р. Якупова, А. Р. Мигранов, Р. Л. Сафиуллин, Ф. А. Валеев, З. А. Валиуллина, А. В. Самородов

Аннотация


Осуществлен одностадийный синтез аддуктов левоглюкозенона с пара-крезолом, 3,4-диметилфенолом, 2,3,6-триметилфенолом. Изучены антиоксидантная, антикоагуляционная и антиагрегационная активность полученных производных левоглюкозенона. Выявлено, что все аддукты проявили антикоагуляционную и антиагрегационную активность на уровне ацетилсалициловой кислоты. Антиоксидантную активность синтезированных соединений оценивали по скорости их реакции с пероксильным радикалом 1,4-диоксана. В результате было установлено, что все производные левоглюкозенона, рассмотренные в настоящем исследовании, снижали скорость радикально-цепного окисления. Наибольшая ингибирующая активность обнаружена у (1S,2R,5R)-2-(4-гидрокси-2,3,5-триметилфенил)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-4-она. Эффективная константа скорости ингибирования этого продукта присоединения 2,3,6-триметилфенола к левоглюкозенону в 2 раза выше, чем у ионола. Полученные результаты открывают перспективу синтеза оптически активных фенолов для дальнейшей разработки лекарственных препаратов с заданными фармакологическими свойствами.

Ключевые слова


левоглюкозенон; фенол; антиоксидантная активность; антикоагуляционная активность; антиагрегационная активность

Полный текст:

PDF

Литература


Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications, Z. J. Witczak (Ed.), ATL Press, Mount Prospect (1994).

M. S. Miftakhov, F. A. Valeev, I. N. Gaisina, Russ. Chem. Rev., 63, 869 – 882 (1994); doi: 10.1070/RC1994v063n10ABEH000123

Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry: Synthesis Functionalization, and Applications, Z. J. Witczak, K. Tatsuta (eds.), American Chemical Society, Washington (2003).

A. M. Sarotti, M. M. Zanardi, R. A. Spanevello, A. G. Suárez, Curr. Org. Synth., 9, 439 – 459 (2012); doi: 10.2174/157017912802651401

M. B. Comba, Y.-H. Tsai, A. M. Sarotti, et al., Eur. J. Org. Chem., 5, 590 – 604 (2018); doi: 11.10.1002/EJOC.201701227

Л. Х. Файзуллина, Ю. А. Халилова, Ф. А. Валеев и др., Химия гетероцикл. соедин., 57, 966 – 969 (2021); doi: 10.1007/s10593-021-03007-0

Л. Х. Файзуллина, Ю. А. Халилова, Ю. С. Галимова и др., Бутлеровские сообщения, 65(11), 108 – 113 (2021).

А. Р. Мигранов, Ю. А. Халилова, Л. Р. Якупова и др., Вестн. Башкирск. ун-та, 29(4), 881 – 885 (2022); doi: 10.33184/bulletin-bsu-2022.4.11

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Т. 1, А. H. Миронов (ред.), Гриф и К, Москва (2012).

К. Г. Гуревич, А. Л. Ураков, П. П. Пурыгин и др., Хим.-фарм. журн., 56(11), 21 – 27 (2022); doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-11-21-27

К. Г. Гуревич, А. Л. Ураков, А. В. Басанцев и др., Хим.-фарм. журн., 55(2), 8 – 12 (2021); doi: 10.30906/0023-1134- 2021-55-8-15-20

Л. Р. Якупова, В. Р. Хайруллина, Р. Л. Сафиуллин и др., Кинетика и катализ, 49(3), 387 – 391 (2008); doi: 10.1134/S0023158408030075

L. Valgimigli, Biomolecules, 13(9), 1291 – 1324 (2023); doi: 10.3390/biom13091291




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2024-58-6-48-53

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru