Пути получения и использования меченных изотопами водорода биологически активных и лекарственных соединений (обзор)

Валерий Павлович Шевченко, Константин Валерьевич Шевченко, Игорь Юлианович Нагаев, Николай Федорович Мясоедов

Аннотация


Описаны различные пути использования меченных изотопами водорода биологически активных соединений. Показано применение меченых препаратов для изучения лиганд-рецепторного связывания, фармакокинетических исследований, оценки влияния биологически активных соединений на функционирование организма на клеточном уровне и т.д. Приведены основные методы введения изотопов водорода в препараты, которые рассматриваются как кандидаты в лекарственные средства. Уделено внимание методам выделения меченых соединений и определению их характеристик (выход, распределение метки и количество включившегося изотопа).

Ключевые слова


дейтерий; тритий; использование меченых соединений; методы введения изотопов; характеристики меченых препаратов

Полный текст:

PDF

Литература


E. Bartole, T. Littmann, M. Tanaka, et al., J. Med. Chem., 62(17), 8338 – 8356 (2019); doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01342

А. Н. Смирнов, Е. В. Покровская, В. П. Шевченко и др., Проблемы эндокринол., 44(1), 37 – 40 (1998); doi: 10.14341/probl199844137-40

П. С. Громовых, Л. А. Андреева, Л. Ю. Алфеева и др., Радиохимия, 49(1), 93 – 96 (2007).

П. С. Громовых, Л. С. Гузеватых, К. В. Шевченко и др., Биоорган. химия, 33(6), 581 – 587 (2007).

П. С. Громовых, О. Ю. Соколов, Н. В. Кост и др., Докл. Академии наук, 419(2), 276 – 278 (2008).

Т. В. Вьюнова, К. В. Шевченко, В. П. Шевченко и др., Нейрохимия, 23(1), 57 – 62 (2006).

Т. В. Вьюнова, К. В. Шевченко, В. П. Шевченко и др., Докл. Академии наук, 410(1), 134 – 135 (2006).

Т. В. Вьюнова, Л. А. Андреева, К. В. Шевченко и др., Докл. Академии наук, 419(1), 136 – 137 (2008).

Т. В. Вьюнова, К. В. Шевченко, Л. А. Андреева и др., Хим.-фарм. журн., 51(5), 9 – 12 (2017).

Н. Ф. Мясоедов, И. А. Гривенников, Проблемы и перспективы молекулярной генетики, Наука, Москва (2004).

И. Ю. Нагаев, В. П. Шевченко, В. В. Подвальнюк и др., Радиохимия, 44(1), 65 – 71 (2002).

E. A. Pislyagin, R. V. Gladkikh, I. I. Kapustina, et al., Int. Immunopharmacol., 14(1), 1 – 8 (2012).

D. L. Aminin, I. G. Agafonova, V. I. Kalinin, et al., J. Med. Food, 11(3), 443 – 453 (2008); doi: 10.1089/jmf.2007.0530

Н. В. Бочкарева, Л. А. Коломиец, И. В. Кондакова и др., Сибирский мед. журн., 17(4), 26 – 29 (2002).

Н. В. Бочкарева, Л. А. Коломиец, И. В. Кондакова, Вопр. гинекол., акушер. и перинатол., 2(1), 57 – 60 (2003).

Н. В. Бочкарева, И. В. Кондакова, Л. А. Коломиец и др., Бюл. эксперим. биол. и мед., 142(10), 462 – 464 (2006).

С. В. Иванова и Н. В. Бочкарева, Бюл. Сибирского отд. Рос. акад. мед. наук, 23(1), 24 – 27 (2003).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, К. В. Шевченко, Н. Ф. Мясоедов, в кн.: Изотопы в медицине: Синтез меченных тритием биологически активных соединений для исследования актуальных проблем биологии и медицины, Т. 2, Физматлит, Москва (2005), сс. 484 – 538.

Патент РФ 2247980 (10.03.2005), заявка 2003136683/15 (19.12.2003).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 51(2), 153 – 155 (2009).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Меченные тритием липофильные соединения, Наука, Москва (2003).

Э. Эванс, Тритий и его соединения, Атомиздат, Москва (1970).

Г. А. Бадун и М. Г. Чернышева, Радиохимия, 65(2), 158 – 171 (2023); doi: 10.31857/S0033831123020053

G. A. Badun, M. G. Chernysheva, R. Yu. Yakovlev, et al., Radiochim. Acta, 102(10), 941 – 946 (2014); doi: 10.1515/ract-2013-2155

V. P. Shevchenko, I. Yu. Nagaev, N. F. Myasoedov, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 47(7), 407 – 414 (2004); doi: 10.1002/jlcr.827

V. P. Shevchenko, I. Yu. Nagaev, N. F. Myasoedov, A. B. Susan, J. Label. Comp. Radiopharm., 50(5 – 6), 416 – 417 (2007); doi: 10.1002/jlcr.1167

G. Rotert, L. Fan, V. P. Shevchenko, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 49(10), 849 – 856 (2006); doi: 10.1002/jlcr.1091

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 41(6), 531 – 532 (1999).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 41(1), 82 – 85 (1999).

V. P. Shevchenko and N. F. Myasoedov, in: Preparation of Radiolabelled Lipids. Isotopes in the Physical and Biochemical Sciences, Vol. 1. Labelled Compounds (Part A), E. Buncel and J. R. Jones (eds.), Elsevier, New York (1987), pp. 237 – 287.

V. P. Shevchenko and N. F. Myasoedov, in: Labelled Eicosanoids. Isotopes in the Physical and Biochemical Sciences, Vol. 1. Labelled Compounds (Part B), E. Buncel and J. R. Jones (eds.), Elsevier, New York (1991), pp. 179 – 231.

S. I. Shram, T. Yu. Lazurkina, V. P. Shevchenko, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 34(4), 359 – 366 (1994); doi: 10.1002/jlcr.2580340407

S. I. Shram, T. Yu. Lazurkina, V. P. Shevchenko, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 41(8), 741 – 753 (1998).

S. I. Schram, I. Yu. Nagaev, A. Sabirsh, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 51(2), 101 – 105 (2008); doi: 10.1002/jlcr.1488

И. В. Ивлева, В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 35(4), 99 – 103 (1993).

И. В. Ивлева, В. П. Шевченко, С. И. Шрам и др., Радиохимия, 37(3), 258 – 262 (1995).

R. D. Hiebert and R. J. Watts, Nucleonics, 11(12), 38 – 41(1953).

J. F. Cameron, I. S. Boyce, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 8(4), 228 – 229 (1960); doi: 10.1016/0020-708X(60)90143-5

P. Cassette, J. Bouchard, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. A, 505(1 – 2), 72 – 75 (2003); doi: 10.1016/S0168-9002(03)01023-4

Handbook of Radioactivity Analysis, Vol. 1: Radiation Physics and Detectors, M. F. L’Annunziata (ed.), Fourth Ed., Academic press, London (2020).

Handbook of Radioactivity Analysis, Vol. 2: Radioanalytical Applications, M. F. L’Annunziata (ed.), Fourth Edition, Academic press, London (2020).

A. C. Razdolescu, R. Broda, P. Cassette, et al., Appl. Radiat. Isot., 64(10 – 11), 1510 – 1514 (2006); doi: 10.1016/j.apradiso.2006.02.070

A. T. Kopylov, N. F. Myasoedov, A. K. Dadayan, et al., Rapid. Commun. Mass Spectrom., 30(11), 1283 – 1294 (2016); doi: 10.1002/rcm.7558

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, К. В. Шевченко, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 57(4), 366 – 372 (2015).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, К. В. Шевченко, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 55(3), 284 – 288 (2013).

K. Kinoshita, K. Arai, K. Kawaura, et al., J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 1003, 1 – 11 (2015); doi: 10.1016/j.jchromb.2015.09.005

I. V. Maslennikov, A. G. Sobol, K. V. Gladky, et al., Eur. J. Biochem., 254(2), 238 – 247 (1998); doi: 10.1046/j.1432-1327. 1998.2540238.x

C. C. J. Roothaan, Rev. Mod. Phys., 23(2), 69 (1951); doi: 10.1103/RevModPhys.23.69

V. P. Shevchenko, I. Yu. Nagayev, N. F. Myasoyedov, J. Radioanal. Nucl. Chem., 121, 479 – 487 (1988); doi: 10.1007/BF02041436

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 30(3), 375 – 380 (1988).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 57(4), 373 – 376 (2015).

F. Kuo, D. K. Clodfelter, N. A. Farid, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 50(8), 693 – 701 (2007); doi: 10.1002/jlcr.1395

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 60(2), 97 – 127 (2018).

S. Wu, K.-Y. Tseng, R. Kato, et al., J. Am. Chem. Soc., 143(24), 9105 – 9112 (2021); doi: 10.1021/jacs.1c02859

K. Liu, P. Yan, H. Jiang, et al., J. Catal., 369, 396 – 404 (2019); doi: 10.1016/j.jcat.2018.11.033

Y. Lykhach, T. Staudt, M. Vorokhta, et al., J. Catal., 285(1), 6 – 9 (2012); doi: 10.1016/j.jcat.2011.09.002

Z. Ma, X. Meng, N. Liu, L. Shi, Mol. Catal., 449, 114 – 121 (2018); doi: 10.1016/j.mcat.2018.02.003

W. Karim, C. Spreafico, A. Kleibert, et al., Nature, 541(7635), 68 – 71 (2017); doi: 10.1038/nature20782

S. Triwahyono, A. A. Jalil, S. N. Timmiati, et al., Appl. Catal. A. Gen., 372(1), 103 – 107 (2010); doi: 10.1016/j.apcata.2009.10.024

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, К. В. Шевченко, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 55(5), 461 – 466 (2013).

S. Kopf, F. Bourriquen, W. Li, et al., Chem. Rev., 122(6), 6634 – 6718 (2022); doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00795

Y.-Y. Liu and L. Chen, J. Label. Comp. Radiopharm., 38(1), 71 – 76 (1996).

J. Wichmann, Ph. Huguenin, G. Adam, J. Label. Comp. Radiopharm., 43(1), 1 – 10 (2000).

X. Su, W. K. Wilson, G. J. Schroepfer Jr, J. Label. Comp. Radiopharm., 42(6), 509 – 518 (1999).

K. W. M. Lawrie, J. R. Heys, K. Garnes, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 50(5 – 6), 530 – 531 (2007); doi: 10.1002/jlcr.1245

R. Voges, J. R. Heys, T. Moenius, Preparation of Compounds Labeled with Tritium and Carbon-14, John Wiley & Sons. Ltd., Chichester (2009).

J. R. Wolf, J. Label. Comp. Radiopharm., 59(2), 38 – 47 (2016); doi: 10.1002/jlcr.3359

M. Kanska, J. Jemielity, M. Pajak, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 59(14), 627 – 634 (2016); doi: 10.1002/jlcr.3419

N. R. Rivera, J. Moore, D. J. Schenk, et al., Tetrahedron Lett., 57(10), 1090 – 1092 (2016); doi: 10.1016/j.tetlet.2016.01.087

K. Arai, K. Wakabayashi, K. Soga, T. Hoson, J. Plant Physiol., 167(10), 800 – 804 (2010); doi: 10.1016/j.jplph.2010.01.002

M. R. Edelmann, T. Muser, Bioconjug. Chem., 32(5), 1027 – 1033 (2021); doi: 10.1021/acs.bioconjchem.1c00202

K. E. Wilzbach, J. Am. Chem. Soc., 79, 1013 (1957).

G. A. Badun, M. G. Chernysheva, A. L. Ksenofontov, Radiochim. Acta, 100(6), 401 – 408 (2012); doi: 10.1524/ract.2012.1926

G. A. Badun, M. G. Chernysheva, A. V. Grigorieva, et al., Radiochim. Acta, 104(8), 593 – 599 (2016); doi: 10.1515/ract-2015-2516

А. В. Синолиц, М. Г. Чернышева, Г. А. Бадун, Радиохимия, 63(4), 395 – 400 (2021); doi: 10.31857/S0033831121040122

S. N. A. Bukhari, N. L. Roswandi, M. Waqas, et al., Int. J. Biol. Macromol., 120 (Part B), 1682 – 1695 (2018); doi: 10.1016/j.ijbiomac. 2018.09.188

L. Schaefer and R. M. Schaefer, Cell. Tissue Res., 339(1), 237 – 246 (2010); doi: 10.1007/s00441-009-0821-y

F. Dosio, S. Arpicco, B. Stella, E. Fattal, Adv. Drug Deliv. Rev., 97, 204 – 236 (2016); doi: 10.1016/j.addr.2015.11.011

R. Edelman, Y. G. Assaraf, I. Levitzky, et al., Oncotarget, 8(15), 24337 – 24353 (2017); doi: 10.18632/oncotarget.15363

M. d’Amora, A. Camisasca, A. Boarino, et al., Colloids Surf. B. Biointerfaces, 188, 110779 (2020); doi: 10.1016/j.colsurfb.2020.110779

V. I. Tsetlin, T. N. Alyonycheva, V. V. Shemyakin, et al., Eur. J. Biochem., 178(1), 123 – 129 (1988); doi: 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14437.x

D. E. Agafonov, V. A. Kolb, A. S. Spirin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 94(24), 12892 – 12897 (1997); doi: 10.1073/pnas.94.24.12892

E. N. Bogacheva, V. I. Gol’danskii, A. V. Shishkov, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 95(6), 2790 – 2794 (1998); doi: 10.1073/pnas.95.6.2790

M. G. Chernysheva, G. A. Badun, I. A. Razzhivina, A. L. Ksenofontov, Colloids Surf. A. Physicochem. Eng. Asp., 520, 1 – 8 (2017); doi: 10.1016/j.colsurfa.2017.01.052

Н. Е. Щепина, В. В. Аврорин, Г. А. Бадун и др., Радиохимия, 52(3), 274 – 276 (2010).

Н. Е. Щепина, И. И. Бойко, Г. А. Александрова, Хим.-фарм. журн., 45(3), 30 – 32 (2011).

V. P. Shevchenko, I. Yu. Nagaev, N. F. Myasoedov, J. Label. Comp. Radiopharm., 53(11 – 12), 693 – 703 (2010); doi: 10.1002/jlcr.1828

Ю. А. Золотарев, Ю. Ю. Фирстова, Д. А. Абаимов и др., Биоорган. химия, 35(3), 323 – 333 (2009).

И. Ю. Нагаев, В. П. Шевченко, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 41(4), 289 – 299 (1999).

В. П. Шевченко, Дис. д-ра хим. наук, Москва (1992).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 40(1), 79 – 83 (1998).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, А. В. Потапова, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 40(1), 70 – 74 (1998).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 41(6), 526 – 528 (1999).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 56(3), 249 – 251 (2014).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, С. Г. Петунов и др., Докл. Академии наук, 464(5), 562 – 567 (2015); doi: 10.7868/S0869565215290149

Патент РФ 2277097 (27.05.2006), заявка 2004138131/04, 27.12.2004.

Патент WO 2006/071138 A1 (06.07.2006), заявка PCT/RU2005/000672 (27.12.2005).

Патент РФ 2291147 (10.01.2007), заявка 2004138133/04, 27.12.2004.

Г. В. Сидоров, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 53(6), 545 – 546 (2011).

Г. В. Сидоров, Н. Ф. Мясоедов, Радиохимия, 53(6), 547 – 548 (2011).

В. П. Шевченко, И. Ю. Нагаев, Н. Ф. Мясоедов, Успехи химии, 72(5), 471 – 497 (2003).

V. P. Shevchenko, I. Yu. Nagaev, N. F. Myasoedov, A. Susan, Abstract of Sixth Int. Symp. on The Synthesis and Applications of Isotopes and Isotopically Labeled Compounds (ISSAIILC6), Philadelphia (1997), p. 73.

G. Toth, J. R. Mallareddy, F. Toth, et al., ARKIVOC, 2012, 163 – 174 (2012); doi: 10.3998/ark.5550190.0013.515

A. Nikolaou, I. Van Den Eynde, D. Tourwe, et al., Eur. J. Pharmacol., 702(1 – 3), 93 – 102 (2013); doi: 10.1016/j.ejphar.2013.01.026

R. Bertrand, I. Hamp, M. Bronstrup, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 59(14), 604 – 610 (2016); doi: 10.1002/jlcr.3412

C. N. Filer, J. Label. Comp. Radiopharm., 60(2), 96 – 109 (2017); doi: 10.1002/jlcr.3480

S. Vaidyanathan, A. Reed, J. Du, J. Label. Comp. Radiopharm., 64(9), 356 – 362 (2021); doi: 10.1002/jlcr.3928

E. D. Soli, B. W. Surber, A. D. Reed, J. Label. Comp. Radiopharm., 64(7), 254 – 261 (2021); doi: 10.1002/jlcr.3908

N. F. Myasoedov, G. V. Sidorov, V. N. Kramerov, V. I. Mishin, J. Label. Comp. Radiopharm., 42(9), 859 – 866 (1999).

A. V. Smarun, M. Petkovic, M. S. Shchepinov, D. Vidovic, J. Org. Chem., 82(24), 13115 – 13120 (2017); doi: 10.1021/acs.joc.7b02169

W. J. Kerr, R. J. Mudd, M. Reid, et al., ACS Catal., 8(11), 10895 – 10900 (2018); doi: 10.1021/acscatal.8b03565

C. H. Bartholomew, R. J. Farrauto, Fundamentals of Industrial Catalytic Processes, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester (2011).

D. W. Stephan and G. Erker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 49(1), 46 – 76 (2010); doi: 10.1002/anie.200903708

А. В. Сыроешкин, Т. Е. Елизарова, Т. В. Плетенёва и др., Разраб. и регистр. лек. средств, 9(2), 24 – 32 (2020); doi: 10.33380/2305-2066-2020-9-2-24-32

S. Hill, K. Hirano, V. V. Shmanai, et al., Free Radic. Biol. Med., 50(1), 130 – 138 (2011); doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2010.10.690

M. G. Cotticelli, A. M. Crabbe, R. B. Wilson, M. S. Shchepinov, Redox Biol., 1(1), 398 – 404 (2013); doi: 10.1016/j.redox.2013.06.004

J. F. P. Berbee, I. M. Mol, G. L. Milne, et al., Atherosclerosis, 264, 100 – 107 (2017); doi: 10.1016/j.atherosclerosis.2017.06.916

A. Y. Andreyev, H. S. Tsui, G. L. Milne, et al., Free Radic. Biol. Med., 82, 63 – 72 (2015); doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2014.12.023

A. Elharram, N. M. Czegledy, M. Golod, et al., FEBS J., 284(23), 4083 – 4095 (2017); doi: 10.1111/febs.14291

A. V. Syroeshkin, T. V. Pleteneva, E. V. Uspenskaya, et al., Chem. Eng. J., 377, 119827 (2019); doi: 10.1016/j.cej.2018.08.213

R. P. Garay, G. T. Grossberg, Expert Opin. Investig. Drugs, 26(1), 121 – 132 (2017); doi: 10.1080/13543784.2017.1267726

D. M. Calinski, H. Zhang, S. Ludeman, et al., Drug Metab. Dispos., 43(7), 1084 – 1090 (2015); doi: 10.1124/dmd.115.063628

P. K. Bhadra, A. Hassanzadeh, B. Arsic, et al., Org. Biomol. Chem., 14(26), 6289 – 6296 (2016); doi: 10.1039/C6OB00785F

A. Basov, L. Fedulova, M. Baryshev, S. Dzhimak, Nutrients, 11(8), 1903 (2019); doi: 10.3390/nu11081903

V. V. Goncharuk, T. V. Pleteneva, T. V. Grebennikova, et al., J. Water Chem. Technol., 40, 27 – 34 (2018); doi: 10.3103/s1063455x18010058

V. V. Goncharuk, A. V. Syroeshkin, T. V. Pleteneva, et al., J. Water Chem. Technol., 39, 319 – 324 (2017); doi: 10.3103/s1063455x17060029




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2024-58-6-18-34

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru