Синтез и гемолитическая активность циклопентановых и гидриндановых 2-ацетил-1,3-дионов

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Е. А. Мартыяс, М. М. Анисимов

Аннотация


Осуществлен синтез 16 циклопентановых и гидриндановых 2-ацетил-1,3-дионов и изучено их гемолитическое действие на эритроциты белых беспородных мышей при разных значениях pH среды. В качестве препаратов сравнения использовали бифосин (бифоназол), сапонин (Флука, Германия) и тритон Х-100. Обнаружено, что 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дион (III), 2-ацетил-4-хлороциклопент-4-ен-1,3-дион (VI), 2-ацетил-4-бромоциклопент-4-ен-1,3-дион (VII) и 2-ацетил-4,5-дихлороциклопент-4-ен-1,3-дион (IX) проявляют достаточно сильное (в сравнении с бифосином и сапонином) гемолитическое действие на эритроциты, которое при pH 7,4 выше (ЭД50 = 0,42 - 4,9 мкг/мл), чем при pH 6,0 (ЭД50 = 6,5 - 39,9 мкг/мл). Показано также, что трикетоны I, XI и XV проявляют селективное гемолитическое действие при pH 6,0, однако уровень их активности недостаточно высок (ЭД50 = 55,6 - 72,6 мкг/мл). Некоторые из изученных соединений представляют интерес как перспективные цитотоксические и противоопухолевые агенты.

Ключевые слова


2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионы; гидриндановые 2-ацетил-1,3-дионы; эритроциты; гемолиз; pH-зависимое гемолитическое действие

Полный текст:

PDF

Литература


X.-C. Li, D. Ferreira, M. R. Jacob, et al., J. Am. Chem. Soc., 126, 6872 - 6873 (2004).

В. Л. Новиков, О. П. Шестак, А. В. Камерницкий и др., Изв. АН СССР, Сер. хим., № 6, 1390 - 1393 (1980).

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, С. И. Стехова, Хим.-фарм. журн., 32(11), 21 - 23 (1998).

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Тез. докл. IX Всесоюзн. симпоз. по целенаправленному изысканию лекарственных веществ, Рига, Латвия (1991), с. 71.

В. Л. Новиков, О. П. Шестак, Тез. докл. VII Всесоюзн. конф. по химии дикарбонильных соединений, Рига, Латвия (1991), с. 143.

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Тез. докл. V Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений, Черноголовка (1991), с. 281.

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, С. И. Стехова и др., Хим.-фарм. журн., 33(1), 18 - 21 (1999).

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Н. Г. Прокофьева и др., Тез. докл. Всерос. конф. «Новые лекарственные средства: успехи и перспективы», Уфа (2005), сс. 72 - 75.

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Е. А. Мартыяс и др., Хим.-фарм. журн., 43(9), 16 - 19 (2009).

О. П. Шестак, В. Л. Новиков, Н. Г. Прокофьева и др., Хим.-фарм. журн., 33(12), 5 - 8 (1999).

S. Arpadjan, D. Stojanova, Fresenius Z. Anal. Chem., 302, 206 (1980).

З. П. Белоусова, В. А. Осянин, Н. А. Кленова, Хим.-фарм. журн., 41(12), 16 - 17 (2007).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2011-45-8-8-11

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru