Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Синтез, противовоспалительная, анальгетическая активность и острая токсичность 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(4-метоксифенил)-3-пирролин-2-онов

Наталья Нурисламовна Касимова, Ольга Олеговна Маямсина, Светлана Викторовна Чащина, Владимир Леонидович Гейн

Аннотация


Однореакторная трехкомпонентная конденсации при кратковременном нагревании смеси реагентов в ледяной уксусной кислоте с последующим выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре в течение суток позволяет получить новые производные 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(4-метоксифенил)-3-пирролин-2-онов. С помощью ИК- и 1H ЯМР-спектроскопии установлена структура полученных соединений. Все соединения при внутрибрюшинном введении мышам в тесте «горячая пластина» проявили анальгетическую активность, сопоставимую с активностью метамизола натрия. Два соединения исследуемого ряда обладают выраженной анальгетической активностью в тесте «уксусные корчи» у мышей, одно из них оказывает выраженный противовоспалительный эффект в эксперименте на крысах, превосходящий активность нимесулида. Они являются практически нетоксичными веществами при однократном внутрибрюшинном введении мышам.

Ключевые слова


5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(4-метоксифенил)-3-пирролин-2-оны; синтез; анальгетическая активность; противовоспалительная активность

Полный текст:

PDF

Литература


E. M. Afsah, S. M. Abdelmageed, J. Heterocyclic Chem., 57, 3763 – 3783 (2020).

H. Tobinaga, T. Kameyama, K. Asahi, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 28, 2338 – 2342 (2018).

В. Л. Гейн, С. Н. Рогачев, А. А. Бобылева и др., ЖОХ, 85, 1826 – 1829 (2015).

В. Л. Гейн, В. В. Юшков, Н. Н. Касимова и др., Хим.-фарм. журн., 41(5), 25 – 31 (2007).

S. Manta, D.-N. Gkaragkouni, E. Kaffesaki, et al., Tetrahedron, 55, 1873 – 1876 (2014).

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, А. Н. Миронов (ред.), Гриф и К, Москва (2012).

Принципы и порядок проведения этической экспертизы экспериментов на животных в Европе: краткий отчет рабочей группы FELASA по этической оценке экспериментов на животных, Rus-LASA, Санкт-Петербург (2012).

A. Jasiecka, T. Maślanka, J. J. Jaroszewski, Polish J. Vet. Sci., 17(1), 207 – 214 (2014).

Metamizole: summary report, The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products, Veterinary Medicines and Inspections, 10 June (2003).

Г. Ю. Кнорринг, Доктор. Ру, 20(4), 67 – 70 (2021).

М. Л. Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Медгиз, Ленинград (1963), С. 146.

В. Б. Прозоровский, Психофармакол. и биол. наркол., 7, 2090 – 2120 (2007).

В. Л. Гейн, Н. Н. Касимова, С. В. Чащина и др., ЖОХ, 90, 218 – 224 (2020).

И. В. Березовская, Хим.-фарм. журн., 37(3), 32 – 34 (2003)@@Pharm. Chem. J., 37(3), xxx – yyy (2003).

Metamizole sodium/CAS#: 68-89-3/Chemsrc; https://www.chemsrc.com/en/cas/68-89-3_895662.html (дата обращения: 14.05.2025).

Nimesulide: compound; https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nimesulide (дата обращения: 14.05.2025).

О. Н. Гейн, Н. В. Носова, А. А. Соколов и др., Хим.-фарм. журн., 59(1), 33 – 36 (2025)@@Pharm. Chem. J., 59(1), 32 – 35 (2025).

В. Л. Гейн, Д. Г. Дианова, О. О. Сенокосова и др., Хим.-фарм. журн., 59(5), 19 – 22 (2025)@@Pharm. Chem. J., 59(5), 534 – 537 (2025).

К. В. Подчезерцева, Н. А. Бузмакова, Т. М. Замараева и др., Хим.-фарм. журн., 59(6), 17 – 20 (2025)@@Pharm. Chem. J., 59(6), 653 – 656 (2025).

А. С. Гоман, Н. А. Бузмакова, Т. М. Замараева и др., Хим.-фарм. журн., 59(9), 38 – 42 (2025)@@Pharm. Chem. J., 59(9), 1000 – 1004 (2025).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2026-60-8-16-21

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru