Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Безводное гидройодирование этиловых эфиров жирных кислот растительных масел в системе йодид калия — метансульфоновая кислота — ацетонитрил

Кирилл Сергеевич Курпединов, А. В. Панов, С. А. Кедик

Аннотация


Разработан воспроизводимый процесс получения йодированных этиловых эфиров жирных кислот растительных масел, основанный на безводной генерации йодоводорода in situ в системе йодид калия — метансульфоновая кислота — ацетонитрил. Предложенный подход позволяет проводить гидройодирование в мягких условиях с подавлением кислотного гидролиза сложных эфиров, характерного для водных систем. Показано, что природа катиона йодида существенно влияет на степень превращения: использование йодида калия обеспечивает высокую степень гидройодирования этиловых эфиров жирных кислот без значимого накопления моно-йодированных промежуточных продуктов, в отличие от йодида натрия. Оптимизированы условия стадий гидролиза, этерификации и гидройодирования, а также разработана схема очистки, включающая нейтрализацию, водно-солевую обработку и колоночную хроматографию. Получена фармацевтическая субстанция на основе йодированных этиловых эфиров жирных кислот с содержанием йода 37,5 ± 0,1 % и физико-химическими характеристиками, сопоставимыми с препаратом Липиодол® Ультра-Флюид. Разработанный процесс обеспечивает высокую степень гидройодирования, воспроизводимость результатов и технологическую реализуемость при масштабировании для получения фармацевтических субстанций.

Ключевые слова


гидройодирование; йодоводород; генерация HI in situ; Липиодол® Ультра-Флюид

Полный текст:

PDF

Литература


S. Higashi, T. Setoguchi, Adv. Drug Deliv. Rev., 45(1), 57 – 64 (2000).

A. K. Stobart, L. À. Stymne, Appelqvist, Phytochemistry, 30(3), 797 – 803 (1991).

M. Bozan, F. Temelli, J. Am. Oil Chem. Soc., 85(6), 595 – 602 (2008).

S. Matthäus, M. Özcan, J. Food Lipids, 17(2), 235 – 245 (2010).

F. D. Gunstone, The Chemistry of Oils and Fats: Sources, Composition, Properties and Uses, Blackwell Publishing, Oxford (2004).

F. D. Gunstone, Chemistry of Fatty Acids, Blackwell Publishing, Oxford (2004).

A. Alenezi, G. A. Leeke, J. M. Winterbottom, J. Supercrit. Fluids, 50(3), 268 – 273 (2009).

S. S. Al-Zuhair, Y. Ling, L. Jun, Biomass Bioenergy, 31(4), 221 – 225 (2007).

M. Mittelbach, C. Remschmidt, Biofuels Bioprod. Bioref., 1(1), 24 – 37 (2007).

A. Kumar, S. Sharma, Renewable Sustainable Energy Rev., 12(2), 287 – 293 (2008).

M. A. Al-Widyan, A. O. Al-Shyoukh, Energy Convers. Manage., 43(11), 1471 – 1480 (2002).

H. A. Wilhelm, T. W. Doyle, Ind. Eng. Chem., 42(5), 1033 – 1037 (1950).

К. С. Курпединов, А. В. Панов, С. А. Кедик и др., Бутлеровские сообщения A, 12(1), Id. 7 (2026).

S.-I. Kawaguchi, H. Masuno, M. Sonoda, et al., Tetrahedron, 68, 9818 – 9825 (2012).

М. М. Григорян, Ю. М. Ивафар, Н. В. Марков, Пат. RU 2824834 C1 (2024).

N. Kamiya, Y. Chikami, Y. Ishii, Synlett, 1990, 675 – 676 (1990).

H. Firouzabadi, N. Iranpoor, B. Karimi, Synthesis, 16, 2631 – 2634 (2004).

Государственная фармакопея Российской Федерации, XV изд., Т. 1, ОФС. 1.2.3.0029.15 Титриметрия (2023).

IUPAC-NIST Solubility Database, NIST Standard Reference Database 106, National Institute of Standards and Technology; https://srdata.nist.gov/solubility/

Государственная фармакопея Российской Федерации, XV изд., Т. 1, ОФС.1.2.1.0004.15 Вязкость (2023).

Государственная фармакопея Российской Федерации, XV изд., Т. 1, ОФС.1.2.1.0003.15 Относительная плотность (2023).

Государственная фармакопея Российской Федерации, XV изд., Т. 1, ОФС.1.2.3.0027.15 Кислотное число (2023).

К. С. Курпединов, Н. А. Лукашкин, А. Н. Аксенов и др., Хим.-фарм. журн., 58(11), 57 – 64 (2024)@@Pharm. Chem. J., 58(11), 1747 – 1754 (2025).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2026-60-8-41-47

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru