Синтез и антиоксидантная активность производных секуринина

Сергей Георгиевич Клочков, Маргарита Е. Неганова, Светлана Васильевна Афанасьева, Елена Феофановна Шевцова

Аннотация


Синтезирован ряд 9-амино-14-окса-7-азатетрацикло[6.6.1.01,11.02,7]пентадека-11-ен-13-онов. В качестве исходного соединения использован природный алкалоид секуринин, который вводили в реакцию Михаэля с фармакофорными аминами — триптаминами и замещенными пиперазинами. Методом ЯМР с использованием двумерных экспериментов (COSY и NOESY) установлены строение и стереохимия присоединения для неизвестного ранее аддукта с 5-метокситриптамином. Исследована биологическая активность полученных аминопроизводных секуринина. Показано, что ряд синтезированных конъюгатов секуринина проявляет антиоксидантную и железо-хелатирующую активность и представляет интерес для дальнейшего изучения в качестве потенциальных фармакологически активных соединений.


Ключевые слова


(2R,9R)-9-[2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)этиламино]-14-окса-7-азатетрацикло[6.6.1.01,11.02,7]пентадека-11-ен-13-он; алкалоиды; секуринин; триптамин; реакция Михаэля; биологическая активность; антиоксиданты

Полный текст:

PDF

Литература


М. Д. Машковский, Лекарственные средства, Т. 1, 2. Медицина, Москва (1993).

А. Ю. Рулев, Успехи химии, 80(3), 211 – 232 (2011).

R. S. G. Jones, Prog. Neurobiol., 19, 117 – 139 (1982).

D. Arbain, A. A. Birkbeck, L. T. Byrne, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1863 – 1869 (1991).

С. Г. Клочков, С. В. Афанасьева, В. В. Григорьев, Химия природ. cоедин., № 2, 156 – 160 (2008).

A. G. Gornall, C. J. Bardawill, M. M. David, J. Biol. Chem., 177, 751 – 766 (1949).

J. K. Callaway, P. M. Beart, B. Jarrott, J. Pharmacol. Toxicol. Methods, 39, 155 – 162 (1998).

C. A. Perez, Y. Wei, M. Guo, J. Inorg. Biochem., 103, 326 – 332 (2009).

W. Brand-Williams, M. E. Cuvelier, C. Berset, LWT — Food Sci. Technol., 28, 25 – 30 (1995).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-1-18-21

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru