Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Оценка фармакокинетических свойств и лекарствоподобия in silico, синтез и антигликирующая активность новых N-гидроксибензоилпроизводных 5-метилтиазол-2-амина и 5-метилтиадиазол-2-амина

Анатолий Кузьмич Брель, Семен Игоревич Дьячков, Светлана Викторовна Лисина, Полина Васильевна Сидоренко, Денис Константинович Дерягин, Илья Сергеевич Ухоренко, Ксения Ивановна Жукова, Умида Махсатовна Ибрагимова, Роман Александрович Литвинов

Аннотация


Разработан способ однореакторного многокомпонентного синтеза N-гидроксибензоилпроизводных 5-метилтиазол-2-амина и 5-метилтиадиазол-2-амина по реакции Шоттена – Баумана (метод Айнхорна) путем проведения последовательных реакций без выделения промежуточных продуктов: взаимодействием хлорангидридов гидроксибензойных кислот и их функциональных производных с соответствующим азолом при комнатной температуре в метиленхлориде, при pH 8 – 9. Структура полученных соединений подтверждена данными 1H и 13C ЯМР-спектроскопии. Рассмотрены способы прогноза фармакокинетических свойств и лекарствоподобия целевых производных in silico с применением различных программ, находящихся в открытом доступе. Выявлена значительная антигликирующая активность некоторых целевых соединений при испытании in vitro.

Ключевые слова


гидроксибензамиды; тиазол (5-метилтиазол-2-амин); тиадиазол (5-метилтиадиазол-2-амин); биологическая активность; антигликирующая активность

Полный текст:

PDF

Литература


А. К. Брель, С. И. Дьячков, С. В. Лисина и др., Журн. общ. хим., 95(9 – 10), 384 – 394 (2025).

Abdur Rauf, J. Chem. Soc. Pakistan (2012); https://www.researchgate.net/publication/257316698_Input_of_Isosteric_and Bioisosteric_Approach_in_Drug_Design

D. Das, P. Sikdar, M. Bairagi, Eur. J. Med. Chem. (2016); DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.12.022

A. Ayati, S. Emami, A. Asadipour, et al., Eur. J. Med. Chem., 97, 699 – 718 (2015).

C. B. Mishra, S. Kumari, M. Tiwari, Eur. J. Med. Chem., 92, 1 – 34 (2015).

L. Fu, S. Shi, J. Yi, et al., Nucleic Acids Res., 52, W422 – W432 (2024); DOI: 10.1093/nar/gkae236

A. Daina, O. Michielin, V. Zoete, Sci. Rep., 7, 42717 (2017); DOI: 10.1038/srep42717

Kh. Azzam, Complex Use Min. Resour., 325, 14 – 21 (2023); DOI: 10.31643/2023/6445.13

D. A. Filimonov, D. S. Druzhilovskiy, A. Lagunin, et al., Biomed. Chem. Res. Meth., 1, 1 – 21 (2018) (in Russ.); DOI: 10.18097/BMCRM00004

D. Golubev, E. Platonova, N. Zemskaya, et al., Biogeront., 1 – 22 (2023).

H. Wang, M. Guo, H. Wei, et al., J. Hematol. Oncol., 14, 67 (2021); DOI: 10.1186/s13045-021-01079-1

A. Trécul, F. Morceau, M. Dicato, et al., Genes Nutr., 7, 111 – 125 (2012); DOI: 10.1007/s12263-012-0281-y

Ю. Г. Самойлова, А. Е. Станкова, М. В. Матвеева и др., Профилакт. мед., 26(12), 95 – 100 (2023).

A. Daina, O. Michielin, V. Zoete, Sci. Rep., 7, 42717 (2017).

M. Athar, A. N. Sona, B. D. Bekono, et al., Phys. Sci. Rev., 4, 20180101 (2019).

D. E. Johnson, G. H. I. Wolfgang, Drug Discov. Today, 5, 445 – 454 (2000).

C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, et al., Adv. Drug Deliv. Rev., 64, 4 – 17 (2012).

M. Pathak, H. Ojha, A. K. Tiwari, et al., Chem. Cent. J., 11, 132 (2017).

O. O. Olaokun, M. S. Zubair, Molecules, 28, 7717 (2023); DOI: 10.3390/molecules28237717

A. E. Mohamed, W. E. Elgammal, A. M. Dawaba, Appl. Biol. Chem., 65(54), 1 – 18 (2022); DOI: 10.1186/s13765-022-00725-7

P. Mohanty, S. Behera, R. Behura, et al., Biointerface Res. Appl. Chem., 12(2), 2171 – 2195 (2022); DOI: 10.33263/BRIAC122.21712195

A. A. Kadi, E. S. Al-Abdullah, I. A. Shehata, et al., Eur. J. Med. Chem., 45(11), 5006 – 5011 (2010); DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.08.007

J. Matysiak, Z. Malinski, Russ. J. Bioorg. Chem., 33(6), 594 – 601 (2007); DOI: 10.1134/s1068162007060106

M. Barboiu, M. Cimpoesu, C. Guran, et al., Met. Based Drugs, 3(5), 227 – 232 (1996); DOI: 10.1155/MBD.1996.227

Е. А. Петухова, Ю. В. Суворова, Е. А. Данилова, Изв. вузов. Химия и хим. технол., 68(10), 6 – 18 (2025); DOI: 10.6060/ivkkt.20256810.7256

U. Gundert-Remy, U. Bernauer, B. Blömeke, et al., Drug Metab. Rev., 46(3), 291 – 324 (2014).

Д. А. Сычёв, В. А. Отделенов, Н. П. Денисенко и др., Фармакоген. и фармакогеном., 2, 4 – 11 (2016).

K. Mortelmans, E. Zeiger, Mutat. Res., 20(455(1-2)), 29 – 60 (2000); DOI: 10.1016/s0027-5107(00)00064-6

О. И. Острикова, О. Е. Ваизова, О. И. Алиев и др., Сибир. журн. клин. и эксперим. мед., 35, 79 – 86 (2020).

J. Aubrecht, J. S. Shelli, D. E. Amacher, Genome Med., 5, 1 – 3 (2013); DOI: 10.1186/gm489

Е. Л. Алексахина, О. А. Пахрова, И. К. Томилова и др., Изв. вузов. Химия и хим. технол., 64(3), 13 – 23 (2021).

А. К. Брель, С. В. Лисина, Ю. Н. Будаева, Изв. вузов. Химия и хим. технол., 67(3), 103 – 110 (2024).

Р. А. Литвинов, В. А. Косолапов, Е. А. Муравьева и др., Вестн. ВолГМУ, 2(74) (2020).

G. V. Urakov, K. V. Savateev, P. A. Slepukhin, et al., Bioorg. & Med. Chem. Lett., 128, 130333 (2025); DOI: 10.1016/j.bmcl.2025.130333




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2026-60-6-3-11

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2026

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Алтуфьевское шоссе, 58, корп. 1
Тел.: +7 985 258-13-34
E-mail: chem@folium.ru